data_General _audit_creation_date '2005-06-21' _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.6.0' _audit_update_record ? #============================================================================== # SUBMISSION DETAILS _publ_contact_author_name 'Tetsuji Itoh' _publ_contact_author_email 't-itoh@chem.mie-u.ac.jp' _publ_contact_author_fax '81-59-231-9418' _publ_contact_author_phone '81-59-231-9418' _publ_requested_journal 'ENTER JOURNAL NAME HERE' _publ_requested_category 'CHOOSE FI FM FO CI CM CO or AD' #============================================================================== # TITLE AND AUTHOR LIST _publ_section_title ; ENTER SECTION TITLE ; _publ_section_title_footnote ; ENTER FOOTNOTE TO TITLE OF PAPER ; loop_ _publ_author_name _publ_author_footnote _publ_author_address ' FIRST AUTHORS NAME ' ; FIRST AUTHORS FOOTNOTES ; ; FIRST AUTHORS ADDRESS ; _publ_section_synopsis ; ENTER SYNOPSIS ; #============================================================================== # TEXT _publ_section_abstract ; ENTER ABSTRACT ; _publ_section_comment ; ENTER TEXT ; _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku/MSC and Rigaku Corporation. (2004). CrystalStructure 3.6.0. Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku/MSC, 9009 New Trails Drive, The Woodlands, TX, USA 77381-5209. Rigaku, 3-9-12 Akishima, Tokyo 196-8666, Japan. Watkin, D.J., Prout, C.K. Carruthers, J.R. & Betteridge, P.W. (1996) CRYSTALS Issue 10, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, UK. ; _publ_section_figure_captions ; ENTER FIGURE CAPTIONS ; _publ_section_exptl_prep ; ENTER COMPOUND PREPARATION DETAILS ; _publ_section_exptl_refinement ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE REFINEMENT ; #============================================================================== data__U-1N2 #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C27 H14 Br2 F6 N2 ' _chemical_formula_moiety 'C27 H14 Br2 F6 N2 ' _chemical_formula_weight 640.22 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting triclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P -1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 1' _symmetry_Int_Tables_number 2 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 '+X,+Y,+Z' 2 '-X,-Y,-Z' #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 8.52(1) _cell_length_b 10.69(1) _cell_length_c 14.00(2) _cell_angle_alpha 74.45(4) _cell_angle_beta 72.42(5) _cell_angle_gamma 85.95(4) _cell_volume 1171(2) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_reflns_used 9185 _cell_measurement_theta_min 3.2 _cell_measurement_theta_max 27.5 _cell_measurement_temperature 123.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description 'block' _exptl_crystal_colour 'orange' _exptl_crystal_size_max 0.20 _exptl_crystal_size_mid 0.20 _exptl_crystal_size_min 0.10 _exptl_crystal_density_diffrn 1.815 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 628.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 3.539 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction. Rigaku Corporation, Tokyo, Japan. ; _exptl_absorpt_correction_T_min 0.251 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.702 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.7107 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku RAXIS-RAPID' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 10.00 _diffrn_reflns_number 11161 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.027 _diffrn_reflns_theta_max 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9879 _diffrn_reflns_theta_full 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9879 _diffrn_reflns_limit_h_min -8 _diffrn_reflns_limit_h_max 11 _diffrn_reflns_limit_k_min -13 _diffrn_reflns_limit_k_max 13 _diffrn_reflns_limit_l_min -18 _diffrn_reflns_limit_l_max 17 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using reflections with F^2^ > 3.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor(wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 5296 _reflns_number_gt 2959 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0850 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2960 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 5296 _refine_ls_number_parameters 335 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.127 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.2000P)^2^+0.0000P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0470 _refine_diff_density_max 0.00 _refine_diff_density_min 0.00 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; 'H' 'H' 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; 'Br' 'Br' -0.290 2.459 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; 'F' 'F' 0.017 0.010 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; 'N' 'N' 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Br(1) Br 0.0661(1) 0.37360(8) 0.29176(7) 0.0390(3) Uani 1.00 1 d . . . Br(2) Br 0.5835(1) 0.02706(8) 0.16616(7) 0.0408(3) Uani 1.00 1 d . . . F(1) F 0.2556(6) -0.0618(4) 0.1203(3) 0.033(1) Uani 1.00 1 d . . . F(2) F 0.0105(6) -0.1234(4) 0.2108(4) 0.032(1) Uani 1.00 1 d . . . F(3) F 0.1965(6) -0.2635(4) 0.1804(3) 0.031(1) Uani 1.00 1 d . . . F(4) F 0.1398(5) 0.1411(4) 0.4646(3) 0.0273(9) Uani 1.00 1 d . . . F(5) F 0.4039(6) 0.1305(4) 0.4185(3) 0.0273(9) Uani 1.00 1 d . . . F(6) F 0.2655(6) 0.0229(4) 0.5684(3) 0.030(1) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.0686(7) 0.1181(5) 0.2400(4) 0.018(1) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N -0.0504(8) 0.1422(6) 0.2201(5) 0.028(1) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.3268(7) 0.2035(5) 0.2237(4) 0.012(1) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.2796(7) 0.3315(6) 0.2256(5) 0.013(1) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.3886(8) 0.4347(6) 0.1825(5) 0.016(1) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.5562(8) 0.4177(6) 0.1371(5) 0.013(1) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.6100(8) 0.2917(6) 0.1369(5) 0.016(1) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.4975(8) 0.1891(6) 0.1777(5) 0.015(1) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.2255(8) -0.0366(6) 0.3303(5) 0.013(1) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.2097(8) -0.1524(6) 0.3025(5) 0.015(1) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.2242(8) -0.2743(6) 0.3647(5) 0.015(1) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.2593(8) -0.2905(6) 0.4597(5) 0.012(1) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.2783(8) -0.1763(6) 0.4877(5) 0.015(1) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.2595(8) -0.0554(6) 0.4262(5) 0.014(1) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.2085(8) 0.0943(6) 0.2650(5) 0.015(1) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.6709(9) 0.5301(6) 0.0977(5) 0.018(1) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.616(1) 0.6539(7) 0.0584(5) 0.026(2) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.721(1) 0.7620(7) 0.0285(5) 0.031(2) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.880(1) 0.7460(9) 0.0381(6) 0.039(2) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.934(1) 0.6244(8) 0.0777(6) 0.030(2) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.8295(9) 0.5167(7) 0.1069(5) 0.021(1) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.1729(9) -0.1541(6) 0.1974(5) 0.022(2) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.2807(9) 0.0645(5) 0.4657(4) 0.013(1) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.2776(8) -0.4202(6) 0.5269(5) 0.013(1) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.2030(8) -0.5294(6) 0.5214(5) 0.015(1) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.2176(9) -0.6504(6) 0.5855(5) 0.020(1) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C 0.3070(9) -0.6664(6) 0.6549(5) 0.020(1) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C 0.3843(8) -0.5582(7) 0.6601(5) 0.019(1) Uani 1.00 1 d . . . C(27) C 0.3684(8) -0.4362(6) 0.5973(5) 0.015(1) Uani 1.00 1 d . . . H(3) H 0.2105 -0.3472 0.3437 0.018 Uiso 1.00 1 c R . . H(1) H 0.3498 0.5179 0.1837 0.019 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.3159 -0.7480 0.6978 0.024 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.7212 0.2762 0.1096 0.019 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.3040 -0.1829 0.5489 0.018 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.5099 0.6646 0.0520 0.031 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.6841 0.8444 0.0022 0.037 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.9497 0.8176 0.0178 0.047 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 1.0389 0.6138 0.0850 0.036 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.8670 0.4346 0.1329 0.025 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.1432 -0.5207 0.4744 0.018 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.1663 -0.7220 0.5816 0.024 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.4466 -0.5681 0.7059 0.023 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 0.4185 -0.3646 0.6021 0.018 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 Br(1) 0.0350(5) 0.0334(5) 0.0460(6) 0.0028(4) -0.0087(4) -0.0103(4) Br(2) 0.0371(6) 0.0299(5) 0.0530(6) 0.0001(4) -0.0080(4) -0.0125(4) F(1) 0.059(3) 0.023(2) 0.017(2) -0.018(2) -0.010(2) 0.001(2) F(2) 0.037(3) 0.033(2) 0.036(2) 0.000(2) -0.021(2) -0.010(2) F(3) 0.055(3) 0.022(2) 0.026(2) 0.001(2) -0.022(2) -0.008(2) F(4) 0.033(2) 0.023(2) 0.033(2) 0.012(2) -0.014(2) -0.016(2) F(5) 0.034(3) 0.021(2) 0.034(2) -0.005(2) -0.017(2) -0.011(2) F(6) 0.059(3) 0.016(2) 0.019(2) -0.002(2) -0.016(2) -0.005(2) N(1) 0.020(3) 0.012(2) 0.022(3) -0.006(2) -0.008(2) -0.001(2) N(2) 0.025(3) 0.024(3) 0.034(3) -0.005(3) -0.012(3) -0.001(3) C(1) 0.016(3) 0.009(3) 0.012(3) -0.003(2) -0.007(2) -0.000(2) C(2) 0.012(3) 0.012(3) 0.014(3) 0.001(2) -0.004(2) -0.002(2) C(3) 0.019(3) 0.015(3) 0.014(3) 0.000(2) -0.006(2) -0.003(2) C(4) 0.022(3) 0.007(3) 0.013(3) -0.004(2) -0.009(2) -0.002(2) C(5) 0.018(3) 0.012(3) 0.018(3) -0.003(2) -0.004(2) -0.005(2) C(6) 0.022(3) 0.008(3) 0.017(3) -0.003(2) -0.007(2) -0.003(2) C(7) 0.016(3) 0.007(3) 0.017(3) -0.004(2) -0.007(2) -0.002(2) C(8) 0.022(3) 0.010(3) 0.014(3) -0.007(2) -0.006(2) -0.001(2) C(9) 0.015(3) 0.013(3) 0.020(3) -0.001(2) -0.008(2) -0.004(2) C(10) 0.016(3) 0.008(3) 0.014(3) 0.000(2) -0.004(2) -0.004(2) C(11) 0.014(3) 0.014(3) 0.019(3) -0.001(2) -0.006(2) -0.006(2) C(12) 0.013(3) 0.011(3) 0.017(3) -0.004(2) -0.003(2) -0.005(2) C(13) 0.016(3) 0.009(3) 0.021(3) -0.004(2) -0.009(2) 0.001(2) C(14) 0.028(4) 0.014(3) 0.011(3) -0.011(3) -0.003(2) 0.000(2) C(15) 0.045(5) 0.015(3) 0.019(3) -0.010(3) -0.012(3) -0.000(3) C(16) 0.058(6) 0.015(3) 0.016(3) -0.015(3) -0.008(3) 0.001(3) C(17) 0.052(6) 0.042(5) 0.016(3) -0.035(4) 0.010(3) -0.009(3) C(18) 0.036(4) 0.032(4) 0.022(3) -0.017(3) 0.001(3) -0.014(3) C(19) 0.022(4) 0.022(3) 0.018(3) -0.010(3) -0.000(3) -0.007(3) C(20) 0.021(3) 0.010(3) 0.030(3) -0.017(3) -0.022(3) 0.023(3) C(21) 0.039(4) 0.000(2) 0.006(2) 0.014(2) -0.015(3) -0.003(2) C(22) 0.014(3) 0.009(3) 0.012(3) 0.000(2) 0.002(2) -0.003(2) C(23) 0.011(3) 0.012(3) 0.018(3) -0.003(2) 0.000(2) -0.002(2) C(24) 0.023(4) 0.013(3) 0.020(3) -0.001(3) -0.001(3) -0.002(3) C(25) 0.023(4) 0.013(3) 0.016(3) 0.002(3) 0.001(3) -0.000(2) C(26) 0.022(3) 0.022(3) 0.014(3) 0.002(3) -0.007(3) -0.005(3) C(27) 0.018(3) 0.015(3) 0.014(3) -0.002(2) -0.004(2) -0.007(2) #============================================================================== _computing_data_collection 'PROCESS-AUTO' _computing_cell_refinement 'PROCESS-AUTO' _computing_data_reduction 'CrystalStructure' _computing_structure_solution 'SIR97' _computing_structure_refinement 'SHELXL' _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.6.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 Br(1) C(2) 1.860(6) ? . . Br(2) C(6) 1.862(6) ? . . F(1) C(20) 1.305(7) ? . . F(2) C(20) 1.368(9) ? . . F(3) C(20) 1.246(8) ? . . F(4) C(21) 1.406(8) ? . . F(5) C(21) 1.214(7) ? . . F(6) C(21) 1.354(7) ? . . N(1) N(2) 1.13(1) ? . . N(1) C(13) 1.33(1) ? . . C(1) C(2) 1.404(8) ? . . C(1) C(6) 1.417(8) ? . . C(1) C(13) 1.473(8) ? . . C(2) C(3) 1.376(9) ? . . C(3) C(4) 1.398(9) ? . . C(4) C(5) 1.393(9) ? . . C(4) C(14) 1.480(9) ? . . C(5) C(6) 1.389(9) ? . . C(7) C(8) 1.42(1) ? . . C(7) C(12) 1.42(1) ? . . C(7) C(13) 1.477(8) ? . . C(8) C(9) 1.380(8) ? . . C(8) C(20) 1.60(1) ? . . C(9) C(10) 1.41(1) ? . . C(10) C(11) 1.41(1) ? . . C(10) C(22) 1.480(8) ? . . C(11) C(12) 1.377(8) ? . . C(12) C(21) 1.57(1) ? . . C(14) C(15) 1.397(9) ? . . C(14) C(19) 1.39(1) ? . . C(15) C(16) 1.40(1) ? . . C(16) C(17) 1.40(1) ? . . C(17) C(18) 1.37(1) ? . . C(18) C(19) 1.40(1) ? . . C(22) C(23) 1.40(1) ? . . C(22) C(27) 1.40(1) ? . . C(23) C(24) 1.384(8) ? . . C(24) C(25) 1.38(1) ? . . C(25) C(26) 1.40(1) ? . . C(26) C(27) 1.387(8) ? . . C(3) H(1) 0.9300 ? . . C(5) H(2) 0.9300 ? . . C(9) H(3) 0.9301 ? . . C(11) H(4) 0.9301 ? . . C(15) H(5) 0.9301 ? . . C(16) H(6) 0.9300 ? . . C(17) H(7) 0.9299 ? . . C(18) H(8) 0.9300 ? . . C(19) H(9) 0.9300 ? . . C(23) H(10) 0.9299 ? . . C(24) H(11) 0.9300 ? . . C(25) H(12) 0.9300 ? . . C(26) H(13) 0.9299 ? . . C(27) H(14) 0.9300 ? . . H(1) C(3) 0.9300 ? . . H(2) C(5) 0.9300 ? . . H(5) C(15) 0.9301 ? . . H(6) C(16) 0.9300 ? . . H(7) C(17) 0.9299 ? . . H(8) C(18) 0.9300 ? . . H(9) C(19) 0.9300 ? . . H(10) C(23) 0.9299 ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 Br(1) C(2) C(1) 122.4(4) ? . . . Br(1) C(2) C(3) 114.8(5) ? . . . Br(2) C(6) C(1) 120.6(5) ? . . . Br(2) C(6) C(5) 115.7(5) ? . . . F(1) C(20) C(8) 110.5(6) ? . . . F(1) C(20) F(2) 105.9(5) ? . . . F(1) C(20) F(3) 113.2(6) ? . . . F(2) C(20) C(8) 106.3(5) ? . . . F(2) C(20) F(3) 109.1(7) ? . . . F(3) C(20) C(8) 111.4(6) ? . . . F(4) C(21) F(5) 110.0(4) ? . . . F(4) C(21) F(6) 102.3(5) ? . . . F(4) C(21) C(12) 106.9(6) ? . . . F(5) C(21) F(6) 111.7(7) ? . . . F(5) C(21) C(12) 116.5(5) ? . . . F(6) C(21) C(12) 108.4(4) ? . . . C(13) N(1) N(2) 177.6(7) ? . . . N(1) C(13) C(1) 115.1(5) ? . . . N(1) C(13) C(7) 116.6(6) ? . . . C(1) C(2) C(3) 122.8(5) ? . . . C(13) C(1) C(2) 122.7(5) ? . . . C(6) C(1) C(2) 114.2(5) ? . . . C(13) C(1) C(6) 123.1(5) ? . . . C(1) C(6) C(5) 123.7(6) ? . . . C(1) C(13) C(7) 128.3(6) ? . . . C(2) C(3) C(4) 121.7(6) ? . . . C(3) C(4) C(5) 117.6(6) ? . . . C(3) C(4) C(14) 120.0(6) ? . . . C(4) C(5) C(6) 119.9(6) ? . . . C(14) C(4) C(5) 122.3(6) ? . . . C(4) C(14) C(15) 119.9(7) ? . . . C(4) C(14) C(19) 121.0(6) ? . . . C(13) C(7) C(8) 123.1(6) ? . . . C(7) C(8) C(9) 122.6(7) ? . . . C(7) C(8) C(20) 123.5(5) ? . . . C(12) C(7) C(8) 115.0(5) ? . . . C(13) C(7) C(12) 121.9(6) ? . . . C(7) C(12) C(11) 122.9(7) ? . . . C(7) C(12) C(21) 120.1(5) ? . . . C(20) C(8) C(9) 114.0(6) ? . . . C(8) C(9) C(10) 121.4(7) ? . . . C(9) C(10) C(11) 116.8(5) ? . . . C(9) C(10) C(22) 122.3(6) ? . . . C(10) C(11) C(12) 121.3(7) ? . . . C(22) C(10) C(11) 121.0(6) ? . . . C(10) C(22) C(23) 120.4(6) ? . . . C(10) C(22) C(27) 121.0(6) ? . . . C(11) C(12) C(21) 116.9(6) ? . . . C(19) C(14) C(15) 118.9(7) ? . . . C(14) C(15) C(16) 119.9(8) ? . . . C(14) C(19) C(18) 121.2(6) ? . . . C(15) C(16) C(17) 120.1(7) ? . . . C(16) C(17) C(18) 119.9(8) ? . . . C(17) C(18) C(19) 120.0(8) ? . . . C(27) C(22) C(23) 118.6(5) ? . . . C(22) C(23) C(24) 120.4(7) ? . . . C(22) C(27) C(26) 120.5(7) ? . . . C(23) C(24) C(25) 121.0(7) ? . . . C(24) C(25) C(26) 119.1(6) ? . . . C(25) C(26) C(27) 120.3(7) ? . . . C(2) C(3) H(1) 119.1365 ? . . . H(1) C(3) C(4) 119.1354 ? . . . C(4) C(5) H(2) 120.0334 ? . . . H(2) C(5) C(6) 120.0341 ? . . . C(8) C(9) H(3) 119.2978 ? . . . H(3) C(9) C(10) 119.3068 ? . . . C(10) C(11) H(4) 119.3515 ? . . . H(4) C(11) C(12) 119.3462 ? . . . C(14) C(15) H(5) 120.0573 ? . . . C(14) C(19) H(9) 119.4187 ? . . . H(5) C(15) C(16) 120.0526 ? . . . C(15) C(16) H(6) 119.9320 ? . . . H(6) C(16) C(17) 119.9364 ? . . . C(16) C(17) H(7) 120.0413 ? . . . C(17) C(18) H(8) 120.0217 ? . . . H(7) C(17) C(18) 120.0404 ? . . . C(18) C(19) H(9) 119.4271 ? . . . H(8) C(18) C(19) 120.0203 ? . . . C(22) C(23) H(10) 119.7880 ? . . . C(22) C(27) H(14) 119.7613 ? . . . H(10) C(23) C(24) 119.7924 ? . . . C(23) C(24) H(11) 119.4905 ? . . . H(11) C(24) C(25) 119.4946 ? . . . C(24) C(25) H(12) 120.4340 ? . . . C(25) C(26) H(13) 119.8518 ? . . . H(12) C(25) C(26) 120.4332 ? . . . C(26) C(27) H(14) 119.7599 ? . . . H(13) C(26) C(27) 119.8548 ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(6) C(1) C(2) Br(1) -174.6(5) ? . . . . C(6) C(1) C(2) C(3) 2(1) ? . . . . C(13) C(1) C(2) Br(1) 6.1(9) ? . . . . C(13) C(1) C(2) C(3) -176.7(6) ? . . . . C(2) C(1) C(6) Br(2) -179.1(5) ? . . . . C(2) C(1) C(6) C(5) -0.4(9) ? . . . . C(13) C(1) C(6) Br(2) 0.2(7) ? . . . . C(13) C(1) C(6) C(5) 178.9(7) ? . . . . C(2) C(1) C(13) N(1) 43.5(9) ? . . . . C(2) C(1) C(13) C(7) -136.1(7) ? . . . . C(6) C(1) C(13) N(1) -135.7(7) ? . . . . C(6) C(1) C(13) C(7) 44(1) ? . . . . Br(1) C(2) C(3) C(4) 175.0(6) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -2(1) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) -0.2(8) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(14) -176.1(7) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 2(1) ? . . . . C(14) C(4) C(5) C(6) 178.1(7) ? . . . . C(3) C(4) C(14) C(15) -31(1) ? . . . . C(3) C(4) C(14) C(19) 143.3(7) ? . . . . C(5) C(4) C(14) C(15) 152.9(7) ? . . . . C(5) C(4) C(14) C(19) -32(1) ? . . . . C(4) C(5) C(6) Br(2) 176.7(6) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(1) -2(1) ? . . . . C(12) C(7) C(8) C(9) 0.8(9) ? . . . . C(12) C(7) C(8) C(20) -179.5(5) ? . . . . C(13) C(7) C(8) C(9) -179.3(6) ? . . . . C(13) C(7) C(8) C(20) 0.4(7) ? . . . . C(8) C(7) C(12) C(11) 0.9(8) ? . . . . C(8) C(7) C(12) C(21) 179.7(5) ? . . . . C(13) C(7) C(12) C(11) -179.0(6) ? . . . . C(13) C(7) C(12) C(21) -0.2(6) ? . . . . C(8) C(7) C(13) N(1) 56.1(8) ? . . . . C(8) C(7) C(13) C(1) -124.3(8) ? . . . . C(12) C(7) C(13) N(1) -124.0(7) ? . . . . C(12) C(7) C(13) C(1) 55.6(9) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -1.3(9) ? . . . . C(20) C(8) C(9) C(10) 178.9(5) ? . . . . C(7) C(8) C(20) F(1) 40.0(8) ? . . . . C(7) C(8) C(20) F(2) -74.5(7) ? . . . . C(7) C(8) C(20) F(3) 166.8(6) ? . . . . C(9) C(8) C(20) F(1) -140.3(6) ? . . . . C(9) C(8) C(20) F(2) 105.2(6) ? . . . . C(9) C(8) C(20) F(3) -13.5(8) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) 0.2(7) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(22) -179.2(6) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) 1.5(8) ? . . . . C(22) C(10) C(11) C(12) -179.2(5) ? . . . . C(9) C(10) C(22) C(23) -24.1(8) ? . . . . C(9) C(10) C(22) C(27) 156.2(6) ? . . . . C(11) C(10) C(22) C(23) 156.6(6) ? . . . . C(11) C(10) C(22) C(27) -23.1(8) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(7) -2.1(9) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(21) 179.1(5) ? . . . . C(7) C(12) C(21) F(4) 53.4(6) ? . . . . C(7) C(12) C(21) F(5) -70.1(8) ? . . . . C(7) C(12) C(21) F(6) 163.0(5) ? . . . . C(11) C(12) C(21) F(4) -127.7(5) ? . . . . C(11) C(12) C(21) F(5) 108.8(6) ? . . . . C(11) C(12) C(21) F(6) -18.1(8) ? . . . . C(4) C(14) C(15) C(16) 175.1(7) ? . . . . C(19) C(14) C(15) C(16) 0.3(8) ? . . . . C(4) C(14) C(19) C(18) -174.7(7) ? . . . . C(15) C(14) C(19) C(18) 0.1(9) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) 0(1) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) 0(1) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) 0(1) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(14) 0(1) ? . . . . C(10) C(22) C(23) C(24) -178.9(5) ? . . . . C(27) C(22) C(23) C(24) 0.8(9) ? . . . . C(10) C(22) C(27) C(26) 179.8(5) ? . . . . C(23) C(22) C(27) C(26) 0.2(7) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(25) -0.8(9) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(26) -0.2(7) ? . . . . C(24) C(25) C(26) C(27) 1.1(9) ? . . . . C(25) C(26) C(27) C(22) -1.1(9) ? . . . . C(8) C(7) C(1) C(2) 136.9(9) ? . . . . C(8) C(7) C(1) C(6) -67.8(8) ? . . . . C(12) C(7) C(1) C(2) -71.3(9) ? . . . . C(12) C(7) C(1) C(6) 83.9(6) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 Br(1) F(4) 3.146(4) ? . . Br(1) N(1) 3.005(6) ? . . Br(1) N(2) 3.225(8) ? . . Br(1) C(1) 2.869(6) ? . . Br(1) C(3) 2.738(6) ? . . Br(1) C(13) 3.217(6) ? . . Br(2) F(1) 3.303(6) ? . . Br(2) C(1) 2.857(6) ? . . Br(2) C(5) 2.764(6) ? . . Br(2) C(7) 3.205(5) ? . . Br(2) C(8) 3.564(6) ? . . Br(2) C(13) 3.191(6) ? . . F(1) F(2) 2.134(6) ? . . F(1) F(3) 2.130(6) ? . . F(1) N(1) 2.955(7) ? . . F(1) N(2) 3.484(8) ? . . F(1) C(7) 2.956(8) ? . . F(1) C(8) 2.391(7) ? . . F(1) C(9) 3.507(7) ? . . F(1) C(13) 2.876(9) ? . . F(1) C(16) 3.304(8) ? . 66502 F(2) F(3) 2.130(7) ? . . F(2) N(1) 2.820(8) ? . . F(2) N(2) 2.881(8) ? . . F(2) C(7) 3.15(1) ? . . F(2) C(8) 2.377(9) ? . . F(2) C(9) 3.263(9) ? . . F(2) C(13) 3.334(9) ? . . F(2) C(17) 3.56(1) ? . 44501 F(3) C(3) 3.511(8) ? . 54501 F(3) C(8) 2.359(9) ? . . F(3) C(9) 2.632(9) ? . . F(3) C(18) 3.43(1) ? . 44501 F(4) F(5) 2.149(6) ? . . F(4) F(6) 2.150(7) ? . . F(4) N(1) 3.449(8) ? . . F(4) C(1) 3.170(7) ? . . F(4) C(2) 3.323(6) ? . . F(4) C(7) 2.926(8) ? . . F(4) C(11) 3.477(7) ? . . F(4) C(12) 2.390(8) ? . . F(4) C(13) 2.850(9) ? . . F(4) C(24) 3.34(1) ? . 56501 F(5) F(6) 2.126(5) ? . . F(5) C(1) 2.888(8) ? . . F(5) C(2) 3.366(8) ? . . F(5) C(6) 3.115(8) ? . . F(5) C(7) 3.118(9) ? . . F(5) C(11) 3.319(7) ? . . F(5) C(12) 2.372(8) ? . . F(5) C(13) 3.20(1) ? . . F(6) C(11) 2.648(9) ? . . F(6) C(12) 2.372(9) ? . . F(6) C(24) 3.552(8) ? . 56501 N(1) C(1) 2.366(9) ? . . N(1) C(2) 2.932(9) ? . . N(1) C(6) 3.579(9) ? . . N(1) C(7) 2.389(8) ? . . N(1) C(8) 3.060(8) ? . . N(1) C(12) 3.525(9) ? . . N(1) C(16) 3.558(8) ? . 66502 N(1) C(20) 3.140(9) ? . . N(2) C(1) 3.34(1) ? . . N(2) C(5) 3.56(1) ? . 45501 N(2) C(7) 3.40(1) ? . . N(2) C(13) 2.46(1) ? . . N(2) C(17) 3.370(9) ? . 66502 C(1) C(3) 2.440(9) ? . . C(1) C(4) 2.871(8) ? . . C(1) C(5) 2.475(8) ? . . C(1) C(7) 2.654(7) ? . . C(1) C(12) 3.326(7) ? . . C(1) C(16) 3.59(1) ? . 66502 C(1) C(21) 3.227(8) ? . . C(2) C(4) 2.423(8) ? . . C(2) C(5) 2.767(8) ? . . C(2) C(6) 2.369(9) ? . . C(2) C(13) 2.525(9) ? . . C(3) F(3) 3.511(8) ? . 56501 C(3) C(5) 2.387(9) ? . . C(3) C(6) 2.734(9) ? . . C(3) C(14) 2.492(9) ? . . C(3) C(15) 2.947(9) ? . . C(4) C(6) 2.409(8) ? . . C(4) C(15) 2.490(9) ? . . C(4) C(19) 2.50(1) ? . . C(5) N(2) 3.56(1) ? . 65501 C(5) C(14) 2.516(9) ? . . C(5) C(19) 3.01(1) ? . . C(6) C(7) 3.285(8) ? . . C(6) C(13) 2.541(9) ? . . C(7) C(9) 2.457(9) ? . . C(7) C(10) 2.882(8) ? . . C(7) C(11) 2.455(9) ? . . C(7) C(20) 2.66(1) ? . . C(7) C(21) 2.59(1) ? . . C(8) C(10) 2.436(9) ? . . C(8) C(11) 2.77(1) ? . . C(8) C(12) 2.39(1) ? . . C(8) C(13) 2.548(9) ? . . C(9) C(11) 2.41(1) ? . . C(9) C(12) 2.77(1) ? . . C(9) C(20) 2.50(1) ? . . C(9) C(22) 2.535(9) ? . . C(9) C(23) 2.985(8) ? . . C(10) C(12) 2.431(8) ? . . C(10) C(23) 2.498(8) ? . . C(10) C(27) 2.504(9) ? . . C(11) C(21) 2.511(8) ? . . C(11) C(22) 2.517(9) ? . . C(11) C(27) 2.965(8) ? . . C(12) C(13) 2.530(9) ? . . C(13) C(20) 3.11(1) ? . . C(13) C(21) 2.99(1) ? . . C(14) C(16) 2.424(9) ? . . C(14) C(17) 2.80(1) ? . . C(14) C(18) 2.43(1) ? . . C(15) C(17) 2.43(1) ? . . C(15) C(18) 2.79(1) ? . . C(15) C(19) 2.40(1) ? . . C(16) F(1) 3.304(8) ? . 66502 C(16) N(1) 3.558(8) ? . 66502 C(16) C(1) 3.59(1) ? . 66502 C(16) C(18) 2.40(1) ? . . C(16) C(19) 2.77(1) ? . . C(17) F(2) 3.56(1) ? . 66501 C(17) N(2) 3.370(9) ? . 66502 C(17) C(19) 2.40(1) ? . . C(18) F(3) 3.43(1) ? . 66501 C(18) C(19) 3.40(1) ? . 76502 C(19) C(18) 3.40(1) ? . 76502 C(19) C(19) 3.564(9) ? . 76502 C(22) C(24) 2.415(9) ? . . C(22) C(25) 2.801(8) ? . . C(22) C(26) 2.416(9) ? . . C(23) C(25) 2.40(1) ? . . C(23) C(26) 2.77(1) ? . . C(23) C(27) 2.40(1) ? . . C(24) F(4) 3.34(1) ? . 54501 C(24) F(6) 3.552(8) ? . 54501 C(24) C(26) 2.39(1) ? . . C(24) C(27) 2.77(1) ? . . C(25) C(27) 2.417(9) ? . . Br(1) H(1) 2.7528 ? . . Br(1) H(8) 3.3706 ? . 45501 Br(1) H(9) 3.0970 ? . 45501 Br(1) H(10) 3.3033 ? . 56501 Br(2) H(2) 2.8018 ? . . Br(2) H(6) 3.2856 ? . 54501 F(1) H(6) 2.4717 ? . 66502 F(1) H(7) 3.5084 ? . 66502 F(2) H(3) 3.3230 ? . . F(2) H(7) 3.1259 ? . 44501 F(3) H(3) 2.2560 ? . . F(3) H(1) 2.5920 ? . 54501 F(3) H(5) 2.9162 ? . 54501 F(3) H(7) 3.4547 ? . 44501 F(3) H(8) 2.7528 ? . 44501 F(4) H(11) 2.5362 ? . 56501 F(5) H(4) 3.3871 ? . . F(5) H(11) 3.2385 ? . 56501 F(6) H(12) 3.5307 ? . 56501 F(6) H(4) 2.2789 ? . . F(6) H(11) 2.8353 ? . 56501 N(1) H(6) 3.3423 ? . 66502 N(1) H(7) 3.5374 ? . 66502 N(2) H(2) 2.9103 ? . 45501 N(2) H(7) 3.0920 ? . 66502 N(2) H(9) 3.1504 ? . 45501 C(1) H(1) 3.2665 ? . . C(1) H(2) 3.3034 ? . . C(1) H(5) 3.5963 ? . 66502 C(1) H(6) 3.3655 ? . 66502 C(2) H(1) 2.0007 ? . . C(3) H(2) 3.2331 ? . . C(3) H(5) 2.6944 ? . . C(3) H(5) 3.5604 ? . 66502 C(4) H(1) 2.0212 ? . . C(4) H(2) 2.0250 ? . . C(4) H(5) 2.6448 ? . . C(4) H(5) 3.2113 ? . 66502 C(4) H(9) 2.6504 ? . . C(5) H(1) 3.2273 ? . . C(5) H(5) 3.0265 ? . 66502 C(5) H(8) 3.5710 ? . 76502 C(5) H(9) 2.7365 ? . . C(6) H(2) 2.0222 ? . . C(6) H(5) 3.1936 ? . 66502 C(6) H(6) 3.4328 ? . 66502 C(7) H(3) 3.2858 ? . . C(7) H(4) 3.2833 ? . . C(8) H(3) 2.0065 ? . . C(9) H(4) 3.2510 ? . . C(9) H(10) 2.6880 ? . . C(10) H(3) 2.0374 ? . . C(10) H(4) 2.0362 ? . . C(10) H(10) 2.6512 ? . . C(10) H(14) 2.6603 ? . . C(11) H(3) 3.2506 ? . . C(11) H(14) 2.6707 ? . . C(12) H(4) 2.0044 ? . . C(13) H(6) 3.4575 ? . 66502 C(14) H(1) 2.6328 ? . . C(14) H(2) 2.6868 ? . . C(14) H(5) 2.0296 ? . . C(14) H(6) 3.2626 ? . . C(14) H(8) 3.2628 ? . . C(14) H(8) 3.5748 ? . 76502 C(14) H(9) 2.0168 ? . . C(15) H(1) 2.6509 ? . . C(15) H(6) 2.0342 ? . . C(15) H(7) 3.2680 ? . . C(15) H(9) 3.2402 ? . . C(16) H(5) 2.0354 ? . . C(16) H(7) 2.0315 ? . . C(16) H(8) 3.2419 ? . . C(17) H(2) 3.4321 ? . 76502 C(17) H(5) 3.2677 ? . . C(17) H(6) 2.0305 ? . . C(17) H(8) 2.0075 ? . . C(17) H(9) 3.2331 ? . . C(17) H(9) 3.5891 ? . 76502 C(18) H(2) 3.3082 ? . 76502 C(18) H(6) 3.2377 ? . . C(18) H(7) 2.0076 ? . . C(18) H(9) 2.0235 ? . . C(18) H(9) 3.1303 ? . 76502 C(19) H(2) 2.7799 ? . . C(19) H(5) 3.2431 ? . . C(19) H(7) 3.2402 ? . . C(19) H(8) 2.0293 ? . . C(19) H(8) 3.2237 ? . 76502 C(19) H(9) 3.4981 ? . 76502 C(20) H(3) 2.5682 ? . . C(21) H(4) 2.6094 ? . . C(21) H(11) 3.0837 ? . 56501 C(22) H(3) 2.6958 ? . . C(22) H(4) 2.6690 ? . . C(22) H(10) 2.0280 ? . . C(22) H(11) 3.2504 ? . . C(22) H(13) 3.2532 ? . . C(22) H(14) 2.0259 ? . . C(23) H(3) 2.7044 ? . . C(23) H(12) 3.2413 ? . . C(23) H(11) 2.0120 ? . . C(23) H(14) 3.2456 ? . . C(24) H(12) 2.0133 ? . . C(24) H(10) 2.0148 ? . . C(24) H(13) 3.2319 ? . . C(25) H(10) 3.2360 ? . . C(25) H(11) 2.0042 ? . . C(25) H(13) 2.0298 ? . . C(25) H(14) 3.2541 ? . . C(26) H(12) 2.0355 ? . . C(26) H(11) 3.2334 ? . . C(26) H(14) 2.0170 ? . . C(27) H(12) 3.2563 ? . . C(27) H(4) 2.6695 ? . . C(27) H(10) 3.2454 ? . . C(27) H(13) 2.0178 ? . . H(1) Br(1) 2.7528 ? . . H(1) F(3) 2.5920 ? . 56501 H(1) C(1) 3.2665 ? . . H(1) C(2) 2.0007 ? . . H(1) C(4) 2.0212 ? . . H(1) C(5) 3.2273 ? . . H(1) C(14) 2.6328 ? . . H(1) C(15) 2.6509 ? . . H(12) F(6) 3.5307 ? . 54501 H(2) Br(2) 2.8018 ? . . H(2) N(2) 2.9103 ? . 65501 H(2) C(1) 3.3034 ? . . H(2) C(3) 3.2331 ? . . H(2) C(4) 2.0250 ? . . H(2) C(6) 2.0222 ? . . H(2) C(14) 2.6868 ? . . H(2) C(17) 3.4321 ? . 76502 H(2) C(18) 3.3082 ? . 76502 H(2) C(19) 2.7799 ? . . H(5) F(3) 2.9162 ? . 56501 H(5) C(1) 3.5963 ? . 66502 H(5) C(3) 2.6944 ? . . H(5) C(3) 3.5604 ? . 66502 H(5) C(4) 2.6448 ? . . H(5) C(4) 3.2113 ? . 66502 H(5) C(5) 3.0265 ? . 66502 H(5) C(6) 3.1936 ? . 66502 H(5) C(14) 2.0296 ? . . H(5) C(16) 2.0354 ? . . H(5) C(17) 3.2677 ? . . H(5) C(19) 3.2431 ? . . H(6) Br(2) 3.2856 ? . 56501 H(6) F(1) 2.4717 ? . 66502 H(6) N(1) 3.3423 ? . 66502 H(6) C(1) 3.3655 ? . 66502 H(6) C(6) 3.4328 ? . 66502 H(6) C(13) 3.4575 ? . 66502 H(6) C(14) 3.2626 ? . . H(6) C(15) 2.0342 ? . . H(6) C(17) 2.0305 ? . . H(6) C(18) 3.2377 ? . . H(7) F(1) 3.5084 ? . 66502 H(7) F(2) 3.1259 ? . 66501 H(7) F(3) 3.4547 ? . 66501 H(7) N(1) 3.5374 ? . 66502 H(7) N(2) 3.0920 ? . 66502 H(7) C(15) 3.2680 ? . . H(7) C(16) 2.0315 ? . . H(7) C(18) 2.0076 ? . . H(7) C(19) 3.2402 ? . . H(8) Br(1) 3.3706 ? . 65501 H(8) F(3) 2.7528 ? . 66501 H(8) C(5) 3.5710 ? . 76502 H(8) C(14) 3.2628 ? . . H(8) C(14) 3.5748 ? . 76502 H(8) C(16) 3.2419 ? . . H(8) C(17) 2.0075 ? . . H(8) C(19) 2.0293 ? . . H(8) C(19) 3.2237 ? . 76502 H(9) Br(1) 3.0970 ? . 65501 H(9) N(2) 3.1504 ? . 65501 H(9) C(4) 2.6504 ? . . H(9) C(5) 2.7365 ? . . H(9) C(14) 2.0168 ? . . H(9) C(15) 3.2402 ? . . H(9) C(17) 3.2331 ? . . H(9) C(17) 3.5891 ? . 76502 H(9) C(18) 2.0235 ? . . H(9) C(18) 3.1303 ? . 76502 H(9) C(19) 3.4981 ? . 76502 H(10) Br(1) 3.3033 ? . 54501 H(10) C(9) 2.6880 ? . . H(10) C(10) 2.6512 ? . . H(10) C(22) 2.0280 ? . . H(10) C(24) 2.0148 ? . . H(10) C(25) 3.2360 ? . . H(10) C(27) 3.2454 ? . . H(11) F(4) 2.5362 ? . 54501 H(11) F(5) 3.2385 ? . 54501 H(11) F(6) 2.8353 ? . 54501 H(11) C(21) 3.0837 ? . 54501 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF