data_compound 3a _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.6.0' _publ_section_title; 5 and 6-Exocyclic Products, cis-2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans and cis-2,3,6- Trisubstituted Tetrahydropyrans via Prins-Type Cyclization # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C23 H19 N O4 ' _chemical_formula_moiety 'C23 H19 N O4 ' _chemical_formula_weight 373.41 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 1 21/c 1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 2ybc' _symmetry_Int_Tables_number 14 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 '+X,+Y,+Z' 2 '-X,1/2+Y,1/2-Z' 3 '-X,-Y,-Z' 4 '+X,1/2-Y,1/2+Z' #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 13.242(1) _cell_length_b 10.1810(9) _cell_length_c 14.547(1) _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 108.589(5) _cell_angle_gamma 90 _cell_volume 1858.8(3) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 14713 _cell_measurement_theta_min 3.2 _cell_measurement_theta_max 68.3 _cell_measurement_temperature 296.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description 'block' _exptl_crystal_colour 'colorless' _exptl_crystal_size_max 0.50 _exptl_crystal_size_mid 0.30 _exptl_crystal_size_min 0.20 _exptl_crystal_density_diffrn 1.334 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 784.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.748 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction. Rigaku Corporation, Tokyo, Japan. ; _exptl_absorpt_correction_T_min 0.636 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.861 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Cu K\a' _diffrn_radiation_wavelength 1.5419 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku RAXIS-RAPID' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 10.00 _diffrn_reflns_number 19363 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.036 _diffrn_reflns_theta_max 68.23 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9947 _diffrn_reflns_theta_full 68.23 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9947 _diffrn_reflns_limit_h_min -15 _diffrn_reflns_limit_h_max 15 _diffrn_reflns_limit_k_min -12 _diffrn_reflns_limit_k_max 12 _diffrn_reflns_limit_l_min -17 _diffrn_reflns_limit_l_max 17 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using all reflections. The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3389 _reflns_number_gt 1938 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0480 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1340 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3389 _refine_ls_number_parameters 272 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.997 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[0.0008Fo^2^ + 1.0000\s(Fo^2^)]/(4Fo^2^)' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.23 _refine_diff_density_min -0.24 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.018 0.009 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; 'H' 'H' 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; 'N' 'N' 0.031 0.018 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; 'O' 'O' 0.049 0.032 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O -0.7947(1) -0.0701(2) -0.3047(1) 0.0649(5) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O -0.5927(1) 0.1564(2) -0.3463(1) 0.0888(6) Uani 1.00 1 d . . . O(3) O -1.0249(2) 0.3050(2) -0.7424(1) 0.1280(9) Uani 1.00 1 d . . . O(4) O -1.0475(2) 0.4148(3) -0.6246(2) 0.128(1) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N -1.0151(2) 0.3184(3) -0.6569(2) 0.0872(9) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C -0.9585(2) 0.2156(3) -0.5894(2) 0.0640(7) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C -0.8487(2) 0.0250(2) -0.4636(1) 0.0550(6) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C -0.6405(2) 0.0949(2) -0.5100(2) 0.0555(7) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C -0.8750(2) 0.1422(2) -0.4283(1) 0.0606(7) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C -0.7038(2) -0.1174(2) -0.1377(1) 0.0560(6) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C -0.7809(2) -0.0766(2) -0.3975(1) 0.0610(7) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C -0.6570(2) -0.0639(2) -0.3769(1) 0.0641(7) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C -0.8823(2) 0.0026(2) -0.5632(1) 0.0626(7) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C -0.6084(2) -0.1311(2) -0.0631(2) 0.0688(8) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C -0.6257(2) 0.0692(2) -0.4059(2) 0.0616(7) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C -0.9313(2) 0.2388(3) -0.4909(2) 0.0657(7) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C -0.6472(2) 0.0231(3) -0.6690(2) 0.0792(9) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C -0.6644(2) 0.2216(2) -0.5466(2) 0.0714(8) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C -0.6325(2) -0.0043(2) -0.5724(2) 0.0659(8) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C -0.9358(2) 0.0992(3) -0.6268(2) 0.0673(8) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C -0.7952(2) -0.0854(3) -0.1158(2) 0.0731(8) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C -0.6829(2) 0.2467(3) -0.6441(2) 0.085(1) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C -0.7071(2) -0.1404(2) -0.2403(1) 0.0636(7) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C -0.6116(2) -0.0928(3) -0.2679(2) 0.0833(9) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C -0.7906(3) -0.0642(3) -0.0210(2) 0.088(1) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C -0.6725(2) 0.1478(3) -0.7046(2) 0.085(1) Uani 1.00 1 d . . . C(27) C -0.6049(3) -0.1102(3) 0.0326(2) 0.085(1) Uani 1.00 1 d . . . C(28) C -0.6956(3) -0.0765(3) 0.0528(2) 0.090(1) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H -0.8505 0.1568 -0.3515 0.071 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H -0.8063 -0.1778 -0.4280 0.071 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H -0.6340 -0.1398 -0.4191 0.078 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H -0.8664 -0.0999 -0.5912 0.073 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H -0.5320 -0.1571 -0.0804 0.079 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H -0.9432 0.3391 -0.4622 0.079 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H -0.6235 -0.0494 -0.7107 0.099 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H -0.6680 0.3050 -0.4984 0.087 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H -0.6117 -0.1062 -0.5382 0.081 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H -0.9599 0.0841 -0.7037 0.077 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H -0.8673 -0.0650 -0.1790 0.087 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H -0.6947 0.3452 -0.6718 0.105 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H -0.7172 -0.2452 -0.2554 0.073 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H -0.5511 -0.1673 -0.2544 0.100 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H -0.5911 0.0097 -0.2374 0.100 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H -0.8584 -0.0480 -0.0055 0.111 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H -0.6840 0.1618 -0.7856 0.106 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H -0.5249 -0.1342 0.0891 0.096 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H -0.6881 -0.0669 0.1325 0.109 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0573(9) 0.082(1) 0.0501(8) 0.0005(8) 0.0095(7) 0.0141(8) O(2) 0.091(1) 0.094(1) 0.081(1) -0.007(1) 0.027(1) -0.035(1) O(3) 0.173(2) 0.119(2) 0.068(1) 0.002(2) 0.004(1) 0.034(1) O(4) 0.137(2) 0.128(2) 0.122(2) 0.061(2) 0.042(2) 0.044(2) N(1) 0.078(2) 0.095(2) 0.077(2) -0.003(1) 0.009(1) 0.033(1) C(1) 0.051(1) 0.074(2) 0.060(1) -0.004(1) 0.009(1) 0.017(1) C(3) 0.055(1) 0.059(1) 0.048(1) -0.008(1) 0.011(1) 0.003(1) C(4) 0.051(1) 0.055(1) 0.065(1) -0.001(1) 0.023(1) -0.007(1) C(7) 0.059(1) 0.069(2) 0.050(1) -0.001(1) 0.012(1) 0.004(1) C(8) 0.064(1) 0.049(1) 0.050(1) -0.001(1) 0.012(1) 0.008(1) C(9) 0.073(2) 0.059(1) 0.045(1) -0.005(1) 0.011(1) -0.001(1) C(10) 0.075(2) 0.067(2) 0.052(1) 0.019(1) 0.023(1) 0.002(1) C(11) 0.062(1) 0.070(2) 0.048(1) -0.011(1) 0.007(1) -0.001(1) C(12) 0.076(2) 0.068(2) 0.054(1) -0.006(1) 0.009(1) 0.014(1) C(13) 0.053(1) 0.068(2) 0.063(1) 0.009(1) 0.018(1) -0.017(1) C(14) 0.064(1) 0.071(2) 0.061(1) 0.001(1) 0.018(1) 0.007(1) C(15) 0.105(2) 0.072(2) 0.069(2) 0.006(2) 0.040(2) 0.001(1) C(16) 0.072(2) 0.053(1) 0.092(2) -0.003(1) 0.030(1) -0.009(1) C(19) 0.081(2) 0.059(1) 0.062(1) 0.004(1) 0.029(1) -0.002(1) C(20) 0.062(1) 0.085(2) 0.046(1) -0.016(1) 0.004(1) 0.005(1) C(21) 0.075(2) 0.075(2) 0.067(2) 0.002(1) 0.020(1) 0.006(1) C(22) 0.103(2) 0.061(2) 0.097(2) -0.003(2) 0.039(2) 0.017(2) C(23) 0.076(2) 0.055(1) 0.051(1) 0.014(1) 0.008(1) 0.007(1) C(24) 0.067(2) 0.125(2) 0.059(1) 0.031(2) 0.021(1) 0.019(2) C(25) 0.117(2) 0.084(2) 0.076(2) -0.000(2) 0.049(2) 0.006(2) C(26) 0.106(2) 0.078(2) 0.079(2) -0.000(2) 0.041(2) 0.013(2) C(27) 0.106(2) 0.076(2) 0.058(2) -0.021(2) 0.005(2) 0.013(1) C(28) 0.149(3) 0.068(2) 0.054(2) -0.017(2) 0.036(2) 0.003(1) #============================================================================== _computing_data_collection 'PROCESS-AUTO' _computing_cell_refinement 'PROCESS-AUTO' _computing_data_reduction 'CrystalStructure' _computing_structure_solution '?' _computing_structure_refinement 'CRYSTALS' _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.6.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(9) 1.422(3) ? . . O(1) C(23) 1.429(2) ? . . O(2) C(13) 1.221(3) ? . . O(3) N(1) 1.217(3) ? . . O(4) N(1) 1.223(4) ? . . N(1) C(1) 1.466(3) ? . . C(1) C(14) 1.383(3) ? . . C(1) C(20) 1.377(4) ? . . C(3) C(7) 1.387(3) ? . . C(3) C(9) 1.500(3) ? . . C(3) C(11) 1.393(3) ? . . C(4) C(13) 1.486(3) ? . . C(4) C(16) 1.393(3) ? . . C(4) C(19) 1.384(3) ? . . C(7) C(14) 1.385(3) ? . . C(8) C(12) 1.385(3) ? . . C(8) C(21) 1.385(4) ? . . C(8) C(23) 1.497(3) ? . . C(9) C(10) 1.576(3) ? . . C(10) C(13) 1.516(3) ? . . C(10) C(24) 1.534(3) ? . . C(11) C(20) 1.381(3) ? . . C(12) C(27) 1.394(4) ? . . C(15) C(19) 1.384(4) ? . . C(15) C(26) 1.372(4) ? . . C(16) C(22) 1.384(4) ? . . C(21) C(25) 1.378(4) ? . . C(22) C(26) 1.372(4) ? . . C(23) C(24) 1.522(4) ? . . C(25) C(28) 1.375(4) ? . . C(27) C(28) 1.369(5) ? . . C(7) H(1) 1.0689 ? . . C(9) H(2) 1.1305 ? . . C(10) H(3) 1.0887 ? . . C(11) H(4) 1.1629 ? . . C(12) H(5) 1.1483 ? . . C(14) H(6) 1.1324 ? . . C(15) H(7) 1.0645 ? . . C(16) H(8) 1.1118 ? . . C(19) H(9) 1.1456 ? . . C(20) H(10) 1.0712 ? . . C(21) H(11) 1.1133 ? . . C(22) H(12) 1.0735 ? . . C(23) H(13) 1.0895 ? . . C(24) H(14) 1.0750 ? . . C(24) H(15) 1.1328 ? . . C(25) H(16) 1.0067 ? . . C(26) H(17) 1.1486 ? . . C(27) H(18) 1.1410 ? . . C(28) H(19) 1.1354 ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 O(1) C(9) C(3) 110.1(2) ? . . . O(1) C(9) C(10) 104.9(1) ? . . . C(23) O(1) C(9) 106.0(2) ? . . . O(1) C(23) C(8) 109.5(2) ? . . . O(1) C(23) C(24) 103.7(2) ? . . . O(2) C(13) C(10) 121.3(2) ? . . . O(2) C(13) C(4) 119.8(2) ? . . . O(3) N(1) O(4) 123.1(3) ? . . . O(3) N(1) C(1) 118.0(3) ? . . . O(4) N(1) C(1) 118.9(2) ? . . . N(1) C(1) C(14) 118.7(2) ? . . . N(1) C(1) C(20) 118.6(2) ? . . . C(1) C(14) C(7) 117.9(2) ? . . . C(20) C(1) C(14) 122.7(2) ? . . . C(1) C(20) C(11) 118.6(2) ? . . . C(9) C(3) C(7) 121.7(2) ? . . . C(3) C(7) C(14) 120.9(2) ? . . . C(11) C(3) C(7) 119.4(2) ? . . . C(3) C(9) C(10) 116.1(2) ? . . . C(11) C(3) C(9) 118.8(2) ? . . . C(3) C(11) C(20) 120.4(2) ? . . . C(4) C(13) C(10) 118.8(2) ? . . . C(16) C(4) C(13) 119.5(2) ? . . . C(19) C(4) C(13) 121.8(2) ? . . . C(19) C(4) C(16) 118.7(2) ? . . . C(4) C(16) C(22) 120.5(2) ? . . . C(4) C(19) C(15) 120.2(2) ? . . . C(21) C(8) C(12) 119.3(2) ? . . . C(23) C(8) C(12) 119.7(2) ? . . . C(8) C(12) C(27) 119.9(3) ? . . . C(23) C(8) C(21) 121.1(2) ? . . . C(8) C(21) C(25) 120.3(2) ? . . . C(8) C(23) C(24) 116.7(2) ? . . . C(9) C(10) C(13) 112.4(2) ? . . . C(9) C(10) C(24) 102.8(2) ? . . . C(24) C(10) C(13) 114.1(2) ? . . . C(10) C(24) C(23) 104.4(2) ? . . . C(12) C(27) C(28) 120.0(2) ? . . . C(26) C(15) C(19) 120.5(3) ? . . . C(15) C(26) C(22) 120.0(3) ? . . . C(16) C(22) C(26) 120.0(3) ? . . . C(21) C(25) C(28) 120.3(3) ? . . . C(25) C(28) C(27) 120.1(3) ? . . . O(1) C(9) H(2) 107.6084 ? . . . O(1) C(23) H(13) 109.6964 ? . . . C(1) C(14) H(6) 121.0098 ? . . . C(1) C(20) H(10) 120.4186 ? . . . C(3) C(7) H(1) 118.5004 ? . . . C(3) C(9) H(2) 109.5464 ? . . . C(3) C(11) H(4) 118.5219 ? . . . C(4) C(16) H(8) 121.0497 ? . . . C(4) C(19) H(9) 115.7136 ? . . . H(1) C(7) C(14) 120.6038 ? . . . C(7) C(14) H(6) 120.4350 ? . . . C(8) C(12) H(5) 119.8948 ? . . . C(8) C(21) H(11) 115.8353 ? . . . C(8) C(23) H(13) 108.4066 ? . . . H(2) C(9) C(10) 108.1542 ? . . . C(9) C(10) H(3) 107.1634 ? . . . H(3) C(10) C(13) 109.1230 ? . . . H(3) C(10) C(24) 111.0122 ? . . . C(10) C(24) H(14) 110.3496 ? . . . C(10) C(24) H(15) 101.2104 ? . . . C(11) C(20) H(10) 121.0171 ? . . . H(4) C(11) C(20) 121.0646 ? . . . H(5) C(12) C(27) 120.1549 ? . . . C(12) C(27) H(18) 114.5697 ? . . . H(7) C(15) C(19) 117.8883 ? . . . C(15) C(19) H(9) 124.0633 ? . . . H(7) C(15) C(26) 120.4845 ? . . . C(15) C(26) H(17) 116.0230 ? . . . H(8) C(16) C(22) 118.4763 ? . . . C(16) C(22) H(12) 120.9346 ? . . . H(11) C(21) C(25) 123.3248 ? . . . C(21) C(25) H(16) 119.5286 ? . . . H(12) C(22) C(26) 118.5120 ? . . . C(22) C(26) H(17) 123.9997 ? . . . H(13) C(23) C(24) 108.5543 ? . . . C(23) C(24) H(14) 111.1386 ? . . . C(23) C(24) H(15) 107.7903 ? . . . H(15) C(24) H(14) 120.4317 ? . . . H(16) C(25) C(28) 119.9227 ? . . . C(25) C(28) H(19) 123.3625 ? . . . H(18) C(27) C(28) 125.0520 ? . . . C(27) C(28) H(19) 116.3604 ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(23) O(1) C(9) C(3) -163.5(2) ? . . . . C(23) O(1) C(9) C(10) -37.9(2) ? . . . . C(9) O(1) C(23) C(8) 169.4(2) ? . . . . C(9) O(1) C(23) C(24) 44.1(2) ? . . . . O(3) N(1) C(1) C(14) 169.6(2) ? . . . . O(3) N(1) C(1) C(20) -11.2(4) ? . . . . O(4) N(1) C(1) C(14) -8.5(4) ? . . . . O(4) N(1) C(1) C(20) 170.7(3) ? . . . . N(1) C(1) C(14) C(7) -178.1(2) ? . . . . C(20) C(1) C(14) C(7) 2.8(4) ? . . . . N(1) C(1) C(20) C(11) 179.9(2) ? . . . . C(14) C(1) C(20) C(11) -1.0(4) ? . . . . C(9) C(3) C(7) C(14) 175.3(2) ? . . . . C(11) C(3) C(7) C(14) -2.1(4) ? . . . . C(7) C(3) C(9) O(1) 29.2(3) ? . . . . C(7) C(3) C(9) C(10) -89.8(3) ? . . . . C(11) C(3) C(9) O(1) -153.3(2) ? . . . . C(11) C(3) C(9) C(10) 87.7(2) ? . . . . C(7) C(3) C(11) C(20) 4.0(4) ? . . . . C(9) C(3) C(11) C(20) -173.5(2) ? . . . . C(16) C(4) C(13) O(2) -29.0(3) ? . . . . C(16) C(4) C(13) C(10) 148.2(2) ? . . . . C(19) C(4) C(13) O(2) 151.8(2) ? . . . . C(19) C(4) C(13) C(10) -31.0(3) ? . . . . C(13) C(4) C(16) C(22) -177.3(2) ? . . . . C(19) C(4) C(16) C(22) 1.9(4) ? . . . . C(13) C(4) C(19) C(15) 179.8(2) ? . . . . C(16) C(4) C(19) C(15) 0.6(3) ? . . . . C(3) C(7) C(14) C(1) -1.2(4) ? . . . . C(21) C(8) C(12) C(27) -1.3(3) ? . . . . C(23) C(8) C(12) C(27) -179.8(2) ? . . . . C(12) C(8) C(21) C(25) 1.7(4) ? . . . . C(23) C(8) C(21) C(25) -179.8(2) ? . . . . C(12) C(8) C(23) O(1) -155.5(2) ? . . . . C(12) C(8) C(23) C(24) -38.1(3) ? . . . . C(21) C(8) C(23) O(1) 25.9(3) ? . . . . C(21) C(8) C(23) C(24) 143.4(2) ? . . . . O(1) C(9) C(10) C(13) -106.6(2) ? . . . . O(1) C(9) C(10) C(24) 16.5(2) ? . . . . C(3) C(9) C(10) C(13) 15.2(3) ? . . . . C(3) C(9) C(10) C(24) 138.3(2) ? . . . . C(9) C(10) C(13) O(2) 98.2(2) ? . . . . C(9) C(10) C(13) C(4) -79.0(3) ? . . . . C(24) C(10) C(13) O(2) -18.3(3) ? . . . . C(24) C(10) C(13) C(4) 164.5(2) ? . . . . C(9) C(10) C(24) C(23) 9.1(3) ? . . . . C(13) C(10) C(24) C(23) 131.0(2) ? . . . . C(3) C(11) C(20) C(1) -2.5(4) ? . . . . C(8) C(12) C(27) C(28) 0.2(4) ? . . . . C(26) C(15) C(19) C(4) -1.8(4) ? . . . . C(19) C(15) C(26) C(22) 0.4(4) ? . . . . C(4) C(16) C(22) C(26) -3.2(4) ? . . . . C(8) C(21) C(25) C(28) -1.0(4) ? . . . . C(16) C(22) C(26) C(15) 2.1(5) ? . . . . O(1) C(23) C(24) C(10) -31.7(3) ? . . . . C(8) C(23) C(24) C(10) -152.3(2) ? . . . . C(21) C(25) C(28) C(27) -0.1(3) ? . . . . C(12) C(27) C(28) C(25) 0.5(4) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) C(3) 2.395(2) ? . . O(1) C(7) 2.796(3) ? . . O(1) C(8) 2.391(2) ? . . O(1) C(10) 2.379(3) ? . . O(1) C(13) 3.360(3) ? . . O(1) C(21) 2.754(3) ? . . O(1) C(24) 2.322(3) ? . . O(2) C(3) 3.536(3) ? . . O(2) C(4) 2.345(3) ? . . O(2) C(7) 3.546(3) ? . . O(2) C(9) 3.347(3) ? . . O(2) C(10) 2.390(3) ? . . O(2) C(16) 2.840(3) ? . . O(2) C(19) 3.559(3) ? . . O(2) C(24) 2.826(4) ? . . O(2) C(26) 3.276(4) ? . 55504 O(3) O(4) 2.145(4) ? . . O(3) C(1) 2.304(3) ? . . O(3) C(14) 3.534(3) ? . . O(3) C(20) 2.710(3) ? . . O(4) C(1) 2.319(4) ? . . O(4) C(14) 2.730(3) ? . . O(4) C(20) 3.541(4) ? . . O(4) C(25) 3.590(4) ? . 55404 N(1) C(14) 2.451(3) ? . . N(1) C(20) 2.445(4) ? . . C(1) C(3) 2.745(3) ? . . C(1) C(7) 2.371(3) ? . . C(1) C(11) 2.371(4) ? . . C(3) C(4) 3.122(3) ? . . C(3) C(10) 2.610(3) ? . . C(3) C(13) 2.836(3) ? . . C(3) C(14) 2.412(3) ? . . C(3) C(20) 2.407(3) ? . . C(4) C(9) 3.334(3) ? . . C(4) C(10) 2.584(3) ? . . C(4) C(11) 3.187(3) ? . . C(4) C(15) 2.400(4) ? . . C(4) C(19) 3.549(3) ? . 45403 C(4) C(22) 2.411(4) ? . . C(4) C(26) 2.778(4) ? . . C(7) C(9) 2.522(3) ? . . C(7) C(10) 3.453(3) ? . . C(7) C(11) 2.401(3) ? . . C(7) C(13) 3.297(3) ? . . C(7) C(20) 2.775(3) ? . . C(8) C(24) 2.571(4) ? . . C(8) C(25) 2.397(4) ? . . C(8) C(27) 2.406(3) ? . . C(8) C(28) 2.771(4) ? . . C(9) C(11) 2.490(3) ? . . C(9) C(13) 2.569(3) ? . . C(9) C(23) 2.276(3) ? . . C(9) C(24) 2.431(3) ? . . C(10) C(11) 3.399(3) ? . . C(10) C(19) 3.025(3) ? . . C(10) C(23) 2.415(4) ? . . C(11) C(13) 3.505(3) ? . . C(11) C(14) 2.784(4) ? . . C(11) C(16) 3.594(3) ? . . C(11) C(19) 3.354(4) ? . . C(12) C(21) 2.390(4) ? . . C(12) C(23) 2.492(3) ? . . C(12) C(24) 2.990(4) ? . . C(12) C(25) 2.758(5) ? . . C(12) C(28) 2.393(5) ? . . C(13) C(15) 3.552(4) ? . 45403 C(13) C(16) 2.488(4) ? . . C(13) C(19) 2.508(3) ? . . C(13) C(19) 3.594(4) ? . 45403 C(13) C(24) 2.559(4) ? . . C(14) C(20) 2.421(4) ? . . C(15) C(13) 3.552(4) ? . 45403 C(15) C(16) 2.750(4) ? . . C(15) C(22) 2.376(4) ? . . C(16) C(19) 2.390(4) ? . . C(16) C(26) 2.387(4) ? . . C(19) C(4) 3.549(3) ? . 45403 C(19) C(13) 3.594(4) ? . 45403 C(19) C(19) 3.472(3) ? . 45403 C(19) C(22) 2.760(4) ? . . C(19) C(26) 2.393(4) ? . . C(21) C(23) 2.510(4) ? . . C(21) C(27) 2.758(3) ? . . C(21) C(28) 2.388(3) ? . . C(25) O(4) 3.590(4) ? . 55504 C(25) C(27) 2.378(5) ? . . C(26) O(2) 3.276(4) ? . 55404 O(1) H(1) 2.4540 ? . . O(1) H(2) 2.0668 ? . . O(1) H(3) 3.1717 ? . . O(1) H(11) 2.3211 ? . . O(1) H(12) 3.0165 ? . 55504 O(1) H(13) 2.0684 ? . . O(1) H(14) 3.2275 ? . . O(1) H(15) 2.6844 ? . . O(2) H(1) 3.3899 ? . . O(2) H(3) 3.1853 ? . . O(2) H(5) 2.9311 ? . 45402 O(2) H(7) 2.9254 ? . 45403 O(2) H(8) 2.6019 ? . . O(2) H(12) 3.2328 ? . 55504 O(2) H(14) 3.5332 ? . . O(2) H(14) 2.6862 ? . 45402 O(2) H(15) 2.1730 ? . . O(2) H(17) 2.5195 ? . 55504 O(2) H(18) 3.5720 ? . 45503 O(3) H(1) 3.2165 ? . 55404 O(3) H(10) 2.4101 ? . . O(3) H(11) 3.3151 ? . 55404 O(4) H(6) 2.4499 ? . . O(4) H(11) 3.1406 ? . 55404 O(4) H(16) 2.8890 ? . 55404 N(1) H(6) 2.6924 ? . . N(1) H(10) 2.6466 ? . . N(1) H(11) 3.2619 ? . 55404 N(1) H(16) 3.4215 ? . 55404 C(1) H(1) 3.3503 ? . . C(1) H(4) 3.4384 ? . . C(1) H(6) 2.1924 ? . . C(1) H(10) 2.1297 ? . . C(3) H(1) 2.1169 ? . . C(3) H(2) 2.1589 ? . . C(3) H(3) 3.1845 ? . . C(3) H(4) 2.2000 ? . . C(3) H(6) 3.4361 ? . . C(3) H(10) 3.3839 ? . . C(4) H(3) 2.7195 ? . . C(4) H(4) 3.4679 ? . . C(4) H(5) 3.3780 ? . 45402 C(4) H(7) 3.3395 ? . . C(4) H(8) 2.1851 ? . . C(4) H(9) 2.1460 ? . . C(4) H(9) 3.1890 ? . 45403 C(4) H(12) 3.3873 ? . . C(7) H(2) 3.3827 ? . . C(7) H(4) 3.4464 ? . . C(7) H(6) 2.1889 ? . . C(7) H(17) 3.3673 ? . 55504 C(8) H(5) 2.1959 ? . . C(8) H(9) 3.2209 ? . 54504 C(8) H(11) 2.1220 ? . . C(8) H(12) 2.8251 ? . 55504 C(8) H(13) 2.1116 ? . . C(8) H(14) 3.0675 ? . . C(8) H(15) 2.7166 ? . . C(8) H(16) 3.3024 ? . . C(8) H(18) 3.3980 ? . . C(9) H(1) 2.7081 ? . . C(9) H(3) 2.1637 ? . . C(9) H(4) 2.6909 ? . . C(9) H(9) 3.4948 ? . . C(9) H(13) 2.6124 ? . . C(9) H(14) 3.2259 ? . . C(9) H(15) 2.9633 ? . . C(10) H(1) 3.5145 ? . . C(10) H(2) 2.2073 ? . . C(10) H(4) 3.4688 ? . . C(10) H(9) 2.6355 ? . . C(10) H(13) 2.8407 ? . . C(10) H(14) 2.1581 ? . . C(10) H(15) 2.0770 ? . . C(11) H(1) 3.3613 ? . . C(11) H(2) 2.6440 ? . . C(11) H(3) 3.5938 ? . . C(11) H(10) 2.1401 ? . . C(12) H(3) 3.2249 ? . 54504 C(12) H(8) 3.5405 ? . 44402 C(12) H(9) 2.7011 ? . 54504 C(12) H(11) 3.3703 ? . . C(12) H(12) 3.3360 ? . 55504 C(12) H(13) 2.9455 ? . . C(12) H(14) 3.1294 ? . . C(12) H(15) 2.9833 ? . . C(12) H(18) 2.1375 ? . . C(12) H(18) 3.3137 ? . 45503 C(12) H(19) 3.3988 ? . . C(13) H(1) 3.4326 ? . . C(13) H(2) 3.4142 ? . . C(13) H(3) 2.1362 ? . . C(13) H(5) 3.5261 ? . 45402 C(13) H(7) 3.1998 ? . 45403 C(13) H(8) 2.7213 ? . . C(13) H(9) 2.6741 ? . . C(13) H(9) 3.5098 ? . 45403 C(13) H(14) 3.2008 ? . . C(13) H(15) 2.4237 ? . . C(13) H(17) 3.4675 ? . 55504 C(14) H(1) 2.1377 ? . . C(14) H(8) 3.5866 ? . . C(14) H(10) 3.3853 ? . . C(14) H(16) 3.3193 ? . 55404 C(15) H(9) 2.2368 ? . . C(15) H(12) 3.3365 ? . . C(15) H(13) 3.1145 ? . 54404 C(15) H(14) 3.4873 ? . 45403 C(15) H(17) 2.1407 ? . . C(15) H(19) 2.9119 ? . 55401 C(16) H(5) 2.9397 ? . 45402 C(16) H(9) 3.4039 ? . . C(16) H(12) 2.1437 ? . . C(16) H(17) 3.4568 ? . . C(16) H(18) 3.1325 ? . 45402 C(19) H(3) 2.6282 ? . . C(19) H(4) 3.1743 ? . . C(19) H(7) 2.1038 ? . . C(19) H(8) 3.4084 ? . . C(19) H(9) 3.3166 ? . 45403 C(19) H(13) 3.5973 ? . 54404 C(19) H(17) 3.4052 ? . . C(20) H(4) 2.2176 ? . . C(20) H(6) 3.4435 ? . . C(21) H(4) 3.3906 ? . 54504 C(21) H(5) 3.4348 ? . . C(21) H(8) 3.4746 ? . 55504 C(21) H(12) 3.0184 ? . 55504 C(21) H(13) 3.0284 ? . . C(21) H(16) 2.0685 ? . . C(21) H(19) 3.4389 ? . . C(22) H(1) 3.2750 ? . 55404 C(22) H(7) 3.3356 ? . . C(22) H(8) 2.1492 ? . . C(22) H(15) 3.2429 ? . 55404 C(22) H(17) 2.2278 ? . . C(22) H(18) 2.8775 ? . 45402 C(23) H(2) 2.6533 ? . . C(23) H(3) 3.0497 ? . . C(23) H(5) 2.7157 ? . . C(23) H(7) 3.3295 ? . 54504 C(23) H(11) 2.6626 ? . . C(23) H(12) 3.1540 ? . 55504 C(23) H(14) 2.1570 ? . . C(23) H(15) 2.1573 ? . . C(23) H(19) 3.5586 ? . 54404 C(24) H(2) 2.9991 ? . . C(24) H(3) 2.1767 ? . . C(24) H(5) 2.6723 ? . . C(24) H(7) 3.5360 ? . 45403 C(24) H(12) 3.2399 ? . 55504 C(24) H(13) 2.1353 ? . . C(24) H(18) 3.5174 ? . 45503 C(25) H(2) 2.9916 ? . 54504 C(25) H(6) 3.3414 ? . 55504 C(25) H(8) 3.0610 ? . 55504 C(25) H(11) 2.1961 ? . . C(25) H(18) 3.4438 ? . . C(25) H(19) 2.2132 ? . . C(26) H(1) 3.2972 ? . 55404 C(26) H(7) 2.1203 ? . . C(26) H(8) 3.3829 ? . . C(26) H(9) 3.4569 ? . . C(26) H(12) 2.1072 ? . . C(26) H(14) 3.2085 ? . 45403 C(26) H(18) 3.4330 ? . 45402 C(26) H(19) 3.1827 ? . 55401 C(27) H(3) 2.7010 ? . 54504 C(27) H(5) 2.2070 ? . . C(27) H(5) 3.2204 ? . 45503 C(27) H(8) 3.2120 ? . 55504 C(27) H(9) 3.0569 ? . 54504 C(27) H(15) 3.4245 ? . 45503 C(27) H(16) 3.2856 ? . . C(27) H(19) 2.1313 ? . . C(28) H(2) 2.9570 ? . 54504 C(28) H(3) 2.9933 ? . 54504 C(28) H(5) 3.4348 ? . . C(28) H(7) 3.2754 ? . 55601 C(28) H(8) 2.9162 ? . 55504 C(28) H(11) 3.4153 ? . . C(28) H(13) 3.4163 ? . 54504 C(28) H(16) 2.0704 ? . . C(28) H(17) 3.3472 ? . 55601 C(28) H(18) 2.2291 ? . . H(1) O(3) 3.2165 ? . 55504 H(1) C(22) 3.2750 ? . 55504 H(1) C(26) 3.2972 ? . 55504 H(2) C(25) 2.9916 ? . 54404 H(2) C(28) 2.9570 ? . 54404 H(3) C(12) 3.2249 ? . 54404 H(3) C(27) 2.7010 ? . 54404 H(3) C(28) 2.9933 ? . 54404 H(4) C(21) 3.3906 ? . 54404 H(5) O(2) 2.9311 ? . 44402 H(5) C(4) 3.3780 ? . 44402 H(5) C(13) 3.5261 ? . 44402 H(5) C(16) 2.9397 ? . 44402 H(5) C(27) 3.2204 ? . 45503 H(6) C(25) 3.3414 ? . 55404 H(7) O(2) 2.9254 ? . 45403 H(7) C(13) 3.1998 ? . 45403 H(7) C(23) 3.3295 ? . 54404 H(7) C(24) 3.5360 ? . 45403 H(7) C(28) 3.2754 ? . 55401 H(8) C(12) 3.5405 ? . 45402 H(8) C(21) 3.4746 ? . 55404 H(8) C(25) 3.0610 ? . 55404 H(8) C(27) 3.2120 ? . 55404 H(8) C(28) 2.9162 ? . 55404 H(9) C(4) 3.1890 ? . 45403 H(9) C(8) 3.2209 ? . 54404 H(9) C(12) 2.7011 ? . 54404 H(9) C(13) 3.5098 ? . 45403 H(9) C(19) 3.3166 ? . 45403 H(9) C(27) 3.0569 ? . 54404 H(11) O(3) 3.3151 ? . 55504 H(11) O(4) 3.1406 ? . 55504 H(11) N(1) 3.2619 ? . 55504 H(12) O(1) 3.0165 ? . 55404 H(12) O(2) 3.2328 ? . 55404 H(12) C(8) 2.8251 ? . 55404 H(12) C(12) 3.3360 ? . 55404 H(12) C(21) 3.0184 ? . 55404 H(12) C(23) 3.1540 ? . 55404 H(12) C(24) 3.2399 ? . 55404 H(13) C(15) 3.1145 ? . 54504 H(13) C(19) 3.5973 ? . 54504 H(13) C(28) 3.4163 ? . 54404 H(14) O(2) 2.6862 ? . 44402 H(14) C(15) 3.4873 ? . 45403 H(14) C(26) 3.2085 ? . 45403 H(15) C(22) 3.2429 ? . 55504 H(15) C(27) 3.4245 ? . 45503 H(16) O(4) 2.8890 ? . 55504 H(16) N(1) 3.4215 ? . 55504 H(16) C(14) 3.3193 ? . 55504 H(17) O(2) 2.5195 ? . 55404 H(17) C(7) 3.3673 ? . 55404 H(17) C(13) 3.4675 ? . 55404 H(17) C(28) 3.3472 ? . 55401 H(18) O(2) 3.5720 ? . 45503 H(18) C(12) 3.3137 ? . 45503 H(18) C(16) 3.1325 ? . 44402 H(18) C(22) 2.8775 ? . 44402 H(18) C(24) 3.5174 ? . 45503 H(18) C(26) 3.4330 ? . 44402 H(19) C(15) 2.9119 ? . 55601 H(19) C(23) 3.5586 ? . 54504 H(19) C(26) 3.1827 ? . 55601 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #==============================================================================