data_compound4 _audit_creation_date 2014-08-15 _audit_creation_method ; Olex2 1.2 (compiled 2014.07.22 svn.r2960 for OlexSys, GUI svn.r4862) ; _shelxl_version_number 2014-3 _publ_contact_author_address ? _publ_contact_author_email ? _publ_contact_author_name '' _publ_contact_author_phone ? _publ_section_references ; Dolomanov, O.V., Bourhis, L.J., Gildea, R.J, Howard, J.A.K. & Puschmann, H. (2009), J. Appl. Cryst. 42, 339-341. Sheldrick, G.M. (2008). Acta Cryst. A64, 112-122. ; _chemical_name_common ? _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_formula_moiety 'C22 H22 Br N O3 S' _chemical_formula_sum 'C22 H22 Br N O3 S' _chemical_formula_weight 460.37 _chemical_absolute_configuration rmad _chemical_melting_point ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'H' 'H' 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'Br' 'Br' -0.2901 2.4595 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'N' 'N' 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'O' 'O' 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'S' 'S' 0.1246 0.1234 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _space_group_crystal_system 'triclinic' _space_group_IT_number 1 _space_group_name_H-M_alt 'P 1' _space_group_name_Hall 'P 1' loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' _cell_length_a 7.4326(13) _cell_length_b 8.4705(15) _cell_length_c 8.8458(15) _cell_angle_alpha 74.143(3) _cell_angle_beta 74.315(3) _cell_angle_gamma 83.209(3) _cell_volume 515.18(16) _cell_formula_units_Z 1 _cell_measurement_reflns_used 2202 _cell_measurement_temperature 130 _cell_measurement_theta_max 29.23 _cell_measurement_theta_min 2.47 _shelx_estimated_absorpt_T_max 0.728 _shelx_estimated_absorpt_T_min 0.619 _exptl_absorpt_coefficient_mu 2.119 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.7461 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.5172 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; SADABS-2008/1 (Bruker,2008) was used for absorption correction. wR2(int) was 0.0882 before and 0.0519 after correction. The Ratio of minimum to maximum transmission is 0.6932. The \l/2 correction factor is 0.0015. ; _exptl_crystal_colour 'clear light colourless' _exptl_crystal_colour_lustre clear _exptl_crystal_colour_modifier light _exptl_crystal_colour_primary colourless _exptl_crystal_density_diffrn 1.484 _exptl_crystal_density_meas . _exptl_crystal_density_method ? _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_F_000 236 _exptl_crystal_size_max 0.25 _exptl_crystal_size_mid 0.22 _exptl_crystal_size_min 0.16 _exptl_special_details ; ? ; _exptl_transmission_factor_max ? _exptl_transmission_factor_min ? _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0209 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0767 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.999 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.983 _diffrn_reflns_limit_h_max 10 _diffrn_reflns_limit_h_min -10 _diffrn_reflns_limit_k_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -8 _diffrn_reflns_limit_l_max 12 _diffrn_reflns_limit_l_min -12 _diffrn_reflns_number 5139 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.668 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.637 _diffrn_reflns_theta_full 26.000 _diffrn_reflns_theta_max 30.640 _diffrn_reflns_theta_min 2.472 _diffrn_ambient_temperature 130 _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.999 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.983 _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX-II CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_radiation_monochromator 'graphite' _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_source ? _diffrn_standards_number 0 _reflns_Friedel_coverage 0.295 _reflns_Friedel_fraction_full 0.337 _reflns_Friedel_fraction_max 0.290 _reflns_number_gt 3406 _reflns_number_total 4052 _reflns_special_details ; Reflections were merged by SHELXL according to the crystal class for the calculation of statistics and refinement. _reflns_Friedel_fraction is defined as the number of unique Friedel pairs measured divided by the number that would be possible theoretically, ignoring centric projections and systematic absences. ; _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _computing_cell_refinement 'SAINT v7.68A (Bruker, 2009)' _computing_data_collection ? _computing_data_reduction 'SAINT v7.68A (Bruker, 2009)' _computing_molecular_graphics 'Olex2 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_publication_material 'Olex2 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_structure_refinement 'XL (Sheldrick, 2008)' _computing_structure_solution 'ShelXS (Sheldrick, 2008)' _refine_diff_density_max 0.657 _refine_diff_density_min -0.296 _refine_diff_density_rms 0.062 _refine_ls_abs_structure_details ; Classical Flack method preferred over Parsons because s.u. lower. ; _refine_ls_abs_structure_Flack 0.011(6) _refine_ls_extinction_coef . _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.806 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 253 _refine_ls_number_reflns 4052 _refine_ls_number_restraints 3 _refine_ls_R_factor_all 0.0409 _refine_ls_R_factor_gt 0.0311 _refine_ls_restrained_S_all 0.806 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.0620 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0650 _refine_special_details ; ? ; _olex2_refinement_description ; 1. Fixed Uiso At 1.2 times of: All C(H) groups, All C(H,H) groups 2.a Ternary CH refined with riding coordinates: C2(H2) 2.b Secondary CH2 refined with riding coordinates: C1(H1A,H1B), C3(H3A,H3B), C4(H4A,H4B), C5(H5A,H5B) 2.c Aromatic/amide H refined with riding coordinates: C7(H7), C8(H8), C9(H9), C10(H10), C12(H12), C13(H13), C14(H14), C15(H15), C16(H16), C18(H18), C19(H19), C21(H21), C22(H22) ; _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary ? loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Br1 Br 0.88604(3) 0.60628(3) -0.24677(3) 0.03622(11) Uani 1 1 d . . . . . S1 S 0.10624(10) 0.39489(10) 0.25609(10) 0.02834(19) Uani 1 1 d . . . . . O1 O 0.0453(3) 0.2625(3) 0.1873(3) 0.0268(5) Uani 1 1 d . . . . . O2 O 0.1376(3) 0.3199(3) 0.4124(3) 0.0374(6) Uani 1 1 d . . . . . O3 O -0.0294(3) 0.5265(3) 0.2358(4) 0.0428(7) Uani 1 1 d . . . . . N1 N -0.7630(4) -0.2355(4) 0.5249(4) 0.0337(7) Uani 1 1 d . . . . . C1 C 0.1510(4) 0.1044(4) 0.2066(4) 0.0247(6) Uani 1 1 d . . . . . H1A H 0.1290 0.0466 0.3231 0.030 Uiso 1 1 calc R . . . . H1B H 0.2865 0.1218 0.1624 0.030 Uiso 1 1 calc R . . . . C2 C 0.0869(4) 0.0021(4) 0.1159(4) 0.0269(7) Uani 1 1 d . . . . . H2 H 0.1558 -0.1073 0.1364 0.032 Uiso 1 1 calc R . . . . C3 C 0.1384(5) 0.0755(5) -0.0679(4) 0.0320(7) Uani 1 1 d . . . . . H3A H 0.1012 -0.0008 -0.1199 0.038 Uiso 1 1 calc R . . . . H3B H 0.0633 0.1796 -0.0919 0.038 Uiso 1 1 calc R . . . . C4 C -0.1224(4) -0.0302(4) 0.1782(4) 0.0283(7) Uani 1 1 d . . . . . H4A H -0.1946 0.0748 0.1498 0.034 Uiso 1 1 calc R . . . . H4B H -0.1521 -0.1056 0.1212 0.034 Uiso 1 1 calc R . . . . C5 C -0.1861(5) -0.1037(5) 0.3597(4) 0.0330(7) Uani 1 1 d . . . . . H5A H -0.1073 -0.2040 0.3903 0.040 Uiso 1 1 calc R . . . . H5B H -0.1678 -0.0242 0.4175 0.040 Uiso 1 1 calc R . . . . C6 C -0.3878(4) -0.1468(4) 0.4133(4) 0.0257(6) Uani 1 1 d . . . . . C7 C -0.5239(5) -0.0566(4) 0.4994(4) 0.0285(7) Uani 1 1 d . . . . . H7 H -0.4922 0.0384 0.5222 0.034 Uiso 1 1 calc R . . . . C8 C -0.7060(5) -0.1046(4) 0.5523(4) 0.0315(7) Uani 1 1 d . . . . . H8 H -0.7964 -0.0406 0.6120 0.038 Uiso 1 1 calc R . . . . C9 C -0.6313(5) -0.3203(5) 0.4385(5) 0.0341(8) Uani 1 1 d . . . . . H9 H -0.6673 -0.4138 0.4162 0.041 Uiso 1 1 calc R . . . . C10 C -0.4470(5) -0.2807(4) 0.3801(5) 0.0318(7) Uani 1 1 d . . . . . H10 H -0.3604 -0.3444 0.3173 0.038 Uiso 1 1 calc R . . . . C11 C 0.3420(4) 0.1102(4) -0.1460(4) 0.0286(7) Uani 1 1 d . . . . . C12 C 0.3913(5) 0.2542(4) -0.2615(5) 0.0369(8) Uani 1 1 d . . . . . H12 H 0.2961 0.3331 -0.2898 0.044 Uiso 1 1 calc R . . . . C13 C 0.5782(6) 0.2869(5) -0.3381(5) 0.0427(10) Uani 1 1 d . . . . . H13 H 0.6089 0.3871 -0.4180 0.051 Uiso 1 1 calc R . . . . C14 C 0.7174(5) 0.1753(5) -0.2985(5) 0.0391(9) Uani 1 1 d . . . . . H14 H 0.8449 0.1976 -0.3501 0.047 Uiso 1 1 calc R . . . . C15 C 0.6707(5) 0.0307(5) -0.1833(5) 0.0383(8) Uani 1 1 d . . . . . H15 H 0.7666 -0.0478 -0.1558 0.046 Uiso 1 1 calc R . . . . C16 C 0.4852(5) -0.0019(4) -0.1068(4) 0.0333(7) Uani 1 1 d . . . . . H16 H 0.4554 -0.1021 -0.0267 0.040 Uiso 1 1 calc R . . . . C17 C 0.3211(5) 0.4547(4) 0.1197(4) 0.0234(7) Uani 1 1 d . . . . . C18 C 0.4861(5) 0.3972(4) 0.1652(4) 0.0287(8) Uani 1 1 d . . . . . H18 H 0.4831 0.3278 0.2702 0.034 Uiso 1 1 calc R . . . . C19 C 0.6566(5) 0.4425(4) 0.0549(4) 0.0303(8) Uani 1 1 d . . . . . H19 H 0.7712 0.4050 0.0839 0.036 Uiso 1 1 calc R . . . . C20 C 0.6562(5) 0.5421(4) -0.0966(5) 0.0283(8) Uani 1 1 d . . . . . C21 C 0.4910(5) 0.5989(4) -0.1414(5) 0.0314(8) Uani 1 1 d . . . . . H21 H 0.4938 0.6681 -0.2465 0.038 Uiso 1 1 calc R . . . . C22 C 0.3229(5) 0.5546(4) -0.0331(5) 0.0307(8) Uani 1 1 d . . . . . H22 H 0.2087 0.5924 -0.0629 0.037 Uiso 1 1 calc R . . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 Br1 0.02246(15) 0.0462(2) 0.03332(19) -0.00281(14) -0.00196(13) -0.00437(13) S1 0.0185(4) 0.0347(5) 0.0329(5) -0.0142(4) -0.0020(4) -0.0022(3) O1 0.0210(11) 0.0299(12) 0.0318(13) -0.0094(10) -0.0090(10) -0.0005(9) O2 0.0312(12) 0.0572(17) 0.0266(13) -0.0173(12) -0.0006(10) -0.0123(11) O3 0.0235(12) 0.0410(15) 0.0646(18) -0.0260(13) -0.0015(12) 0.0034(10) N1 0.0228(13) 0.0467(18) 0.0296(16) -0.0079(14) -0.0054(12) -0.0011(13) C1 0.0225(14) 0.0282(16) 0.0236(16) -0.0047(12) -0.0075(12) -0.0030(12) C2 0.0236(15) 0.0325(17) 0.0257(17) -0.0089(14) -0.0055(13) -0.0038(12) C3 0.0242(15) 0.047(2) 0.0271(17) -0.0109(16) -0.0066(14) -0.0067(14) C4 0.0234(14) 0.0381(19) 0.0258(16) -0.0081(14) -0.0076(13) -0.0077(13) C5 0.0273(16) 0.044(2) 0.0277(18) -0.0063(15) -0.0052(14) -0.0099(14) C6 0.0240(15) 0.0307(17) 0.0196(15) -0.0013(13) -0.0047(12) -0.0043(12) C7 0.0353(17) 0.0284(17) 0.0225(17) -0.0059(13) -0.0097(14) 0.0001(13) C8 0.0255(16) 0.042(2) 0.0259(17) -0.0111(15) -0.0080(13) 0.0106(14) C9 0.0275(17) 0.036(2) 0.041(2) -0.0126(17) -0.0062(16) -0.0091(15) C10 0.0242(16) 0.0331(19) 0.039(2) -0.0159(16) -0.0017(15) -0.0009(14) C11 0.0253(15) 0.0379(19) 0.0256(17) -0.0173(14) -0.0001(13) -0.0054(13) C12 0.0332(18) 0.034(2) 0.039(2) -0.0106(16) -0.0022(16) 0.0029(15) C13 0.045(2) 0.033(2) 0.042(2) -0.0093(17) 0.0072(18) -0.0133(17) C14 0.0275(17) 0.053(2) 0.039(2) -0.0201(18) 0.0017(16) -0.0117(16) C15 0.0255(16) 0.055(2) 0.037(2) -0.0174(18) -0.0084(15) 0.0043(15) C16 0.0309(17) 0.038(2) 0.0287(18) -0.0067(15) -0.0051(14) -0.0039(14) C17 0.0175(15) 0.0256(19) 0.0282(19) -0.0109(15) -0.0042(14) 0.0006(14) C18 0.0243(16) 0.033(2) 0.0263(18) -0.0011(14) -0.0075(14) -0.0029(14) C19 0.0185(15) 0.037(2) 0.034(2) -0.0052(16) -0.0099(14) 0.0023(14) C20 0.0207(15) 0.030(2) 0.032(2) -0.0082(16) -0.0027(14) -0.0015(14) C21 0.0263(17) 0.036(2) 0.0281(19) 0.0003(15) -0.0100(15) 0.0010(15) C22 0.0213(16) 0.033(2) 0.038(2) -0.0050(16) -0.0125(15) 0.0024(14) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag Br1 C20 1.891(4) . ? S1 O1 1.573(2) . ? S1 O2 1.425(3) . ? S1 O3 1.419(3) . ? S1 C17 1.755(4) . ? O1 C1 1.462(4) . ? N1 C8 1.335(5) . ? N1 C9 1.337(5) . ? C1 H1A 0.9900 . ? C1 H1B 0.9900 . ? C1 C2 1.518(4) . ? C2 H2 1.0000 . ? C2 C3 1.531(5) . ? C2 C4 1.534(4) . ? C3 H3A 0.9900 . ? C3 H3B 0.9900 . ? C3 C11 1.511(4) . ? C4 H4A 0.9900 . ? C4 H4B 0.9900 . ? C4 C5 1.518(5) . ? C5 H5A 0.9900 . ? C5 H5B 0.9900 . ? C5 C6 1.502(4) . ? C6 C7 1.381(5) . ? C6 C10 1.391(5) . ? C7 H7 0.9500 . ? C7 C8 1.378(5) . ? C8 H8 0.9500 . ? C9 H9 0.9500 . ? C9 C10 1.373(5) . ? C10 H10 0.9500 . ? C11 C12 1.375(5) . ? C11 C16 1.391(5) . ? C12 H12 0.9500 . ? C12 C13 1.395(5) . ? C13 H13 0.9500 . ? C13 C14 1.368(6) . ? C14 H14 0.9500 . ? C14 C15 1.374(6) . ? C15 H15 0.9500 . ? C15 C16 1.385(5) . ? C16 H16 0.9500 . ? C17 C18 1.386(5) . ? C17 C22 1.382(5) . ? C18 H18 0.9500 . ? C18 C19 1.395(5) . ? C19 H19 0.9500 . ? C19 C20 1.375(5) . ? C20 C21 1.384(5) . ? C21 H21 0.9500 . ? C21 C22 1.374(5) . ? C22 H22 0.9500 . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O1 S1 C17 103.10(15) . . ? O2 S1 O1 109.74(14) . . ? O2 S1 C17 108.73(16) . . ? O3 S1 O1 104.31(15) . . ? O3 S1 O2 120.33(16) . . ? O3 S1 C17 109.23(17) . . ? C1 O1 S1 116.6(2) . . ? C8 N1 C9 115.8(3) . . ? O1 C1 H1A 110.0 . . ? O1 C1 H1B 110.0 . . ? O1 C1 C2 108.5(3) . . ? H1A C1 H1B 108.4 . . ? C2 C1 H1A 110.0 . . ? C2 C1 H1B 110.0 . . ? C1 C2 H2 106.8 . . ? C1 C2 C3 112.3(3) . . ? C1 C2 C4 112.9(3) . . ? C3 C2 H2 106.8 . . ? C3 C2 C4 110.7(3) . . ? C4 C2 H2 106.8 . . ? C2 C3 H3A 108.2 . . ? C2 C3 H3B 108.2 . . ? H3A C3 H3B 107.4 . . ? C11 C3 C2 116.3(3) . . ? C11 C3 H3A 108.2 . . ? C11 C3 H3B 108.2 . . ? C2 C4 H4A 108.7 . . ? C2 C4 H4B 108.7 . . ? H4A C4 H4B 107.6 . . ? C5 C4 C2 114.4(3) . . ? C5 C4 H4A 108.7 . . ? C5 C4 H4B 108.7 . . ? C4 C5 H5A 109.1 . . ? C4 C5 H5B 109.1 . . ? H5A C5 H5B 107.8 . . ? C6 C5 C4 112.6(3) . . ? C6 C5 H5A 109.1 . . ? C6 C5 H5B 109.1 . . ? C7 C6 C5 121.8(3) . . ? C7 C6 C10 116.5(3) . . ? C10 C6 C5 121.8(3) . . ? C6 C7 H7 120.1 . . ? C8 C7 C6 119.9(3) . . ? C8 C7 H7 120.1 . . ? N1 C8 C7 124.0(3) . . ? N1 C8 H8 118.0 . . ? C7 C8 H8 118.0 . . ? N1 C9 H9 118.0 . . ? N1 C9 C10 124.1(3) . . ? C10 C9 H9 118.0 . . ? C6 C10 H10 120.1 . . ? C9 C10 C6 119.7(3) . . ? C9 C10 H10 120.1 . . ? C12 C11 C3 120.4(3) . . ? C12 C11 C16 117.7(3) . . ? C16 C11 C3 121.9(3) . . ? C11 C12 H12 119.3 . . ? C11 C12 C13 121.4(3) . . ? C13 C12 H12 119.3 . . ? C12 C13 H13 119.9 . . ? C14 C13 C12 120.2(4) . . ? C14 C13 H13 119.9 . . ? C13 C14 H14 120.4 . . ? C13 C14 C15 119.2(3) . . ? C15 C14 H14 120.4 . . ? C14 C15 H15 119.7 . . ? C14 C15 C16 120.7(4) . . ? C16 C15 H15 119.7 . . ? C11 C16 H16 119.6 . . ? C15 C16 C11 120.8(3) . . ? C15 C16 H16 119.6 . . ? C18 C17 S1 119.5(3) . . ? C22 C17 S1 119.3(3) . . ? C22 C17 C18 121.2(3) . . ? C17 C18 H18 120.4 . . ? C17 C18 C19 119.2(3) . . ? C19 C18 H18 120.4 . . ? C18 C19 H19 120.5 . . ? C20 C19 C18 119.0(3) . . ? C20 C19 H19 120.5 . . ? C19 C20 Br1 119.5(3) . . ? C19 C20 C21 121.5(3) . . ? C21 C20 Br1 118.9(3) . . ? C20 C21 H21 120.2 . . ? C22 C21 C20 119.6(3) . . ? C22 C21 H21 120.2 . . ? C17 C22 H22 120.3 . . ? C21 C22 C17 119.5(3) . . ? C21 C22 H22 120.3 . . ? loop_ _geom_hbond_atom_site_label_D _geom_hbond_atom_site_label_H _geom_hbond_atom_site_label_A _geom_hbond_distance_DH _geom_hbond_distance_HA _geom_hbond_distance_DA _geom_hbond_angle_DHA _geom_hbond_site_symmetry_A C10 H10 O3 0.95 2.57 3.425(4) 149.9 1_545 C19 H19 O1 0.95 2.50 3.443(4) 170.3 1_655 C19 H19 O3 0.95 2.69 3.398(5) 131.6 1_655 loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag Br1 C20 C21 C22 -179.4(3) . . . . ? S1 O1 C1 C2 -173.4(2) . . . . ? S1 C17 C18 C19 178.7(3) . . . . ? S1 C17 C22 C21 -178.6(3) . . . . ? O1 S1 C17 C18 -103.8(3) . . . . ? O1 S1 C17 C22 74.3(3) . . . . ? O1 C1 C2 C3 66.4(3) . . . . ? O1 C1 C2 C4 -59.7(3) . . . . ? O2 S1 O1 C1 -44.2(2) . . . . ? O2 S1 C17 C18 12.6(3) . . . . ? O2 S1 C17 C22 -169.2(3) . . . . ? O3 S1 O1 C1 -174.3(2) . . . . ? O3 S1 C17 C18 145.7(3) . . . . ? O3 S1 C17 C22 -36.1(3) . . . . ? N1 C9 C10 C6 1.4(6) . . . . ? C1 C2 C3 C11 53.9(4) . . . . ? C1 C2 C4 C5 -53.2(4) . . . . ? C2 C3 C11 C12 -136.9(3) . . . . ? C2 C3 C11 C16 44.3(4) . . . . ? C2 C4 C5 C6 -175.0(3) . . . . ? C3 C2 C4 C5 179.8(3) . . . . ? C3 C11 C12 C13 -178.4(3) . . . . ? C3 C11 C16 C15 178.2(3) . . . . ? C4 C2 C3 C11 -178.8(3) . . . . ? C4 C5 C6 C7 -107.8(4) . . . . ? C4 C5 C6 C10 72.9(4) . . . . ? C5 C6 C7 C8 -177.1(3) . . . . ? C5 C6 C10 C9 176.7(3) . . . . ? C6 C7 C8 N1 -0.5(5) . . . . ? C7 C6 C10 C9 -2.6(5) . . . . ? C8 N1 C9 C10 0.4(6) . . . . ? C9 N1 C8 C7 -0.9(5) . . . . ? C10 C6 C7 C8 2.2(5) . . . . ? C11 C12 C13 C14 -0.3(6) . . . . ? C12 C11 C16 C15 -0.6(5) . . . . ? C12 C13 C14 C15 0.3(6) . . . . ? C13 C14 C15 C16 -0.5(6) . . . . ? C14 C15 C16 C11 0.6(5) . . . . ? C16 C11 C12 C13 0.5(5) . . . . ? C17 S1 O1 C1 71.6(2) . . . . ? C17 C18 C19 C20 -0.4(5) . . . . ? C18 C17 C22 C21 -0.5(5) . . . . ? C18 C19 C20 Br1 179.4(3) . . . . ? C18 C19 C20 C21 0.3(5) . . . . ? C19 C20 C21 C22 -0.3(6) . . . . ? C20 C21 C22 C17 0.4(5) . . . . ? C22 C17 C18 C19 0.6(5) . . . . ? _shelx_res_file ; TITL mo_dm14458_0m in P1 CELL 0.71073 7.4326 8.4705 8.8458 74.143 74.315 83.209 ZERR 1 0.0013 0.0015 0.0015 0.003 0.003 0.003 LATT -1 SFAC C H Br N O S UNIT 22 22 1 1 3 1 EQIV $1 +X,-1+Y,+Z EQIV $2 1+X,+Y,+Z L.S. 4 PLAN -5 0 0 SIZE 0.16 0.22 0.25 TEMP -143.15 HTAB C10 O3_$1 HTAB C19 O1_$2 HTAB C19 O3_$2 BOND $H fmap 2 MORE -1 ACTA 52 CONF REM D:/data/guest/dm14458/work/mo_dm14458_0m.hkl WGHT 0.000000 FVAR 0.31112 BR1 3 0.886040 0.606280 -0.246770 11.00000 0.02246 0.04616 = 0.03332 -0.00281 -0.00196 -0.00437 S1 6 0.106239 0.394892 0.256091 11.00000 0.01855 0.03468 = 0.03286 -0.01423 -0.00202 -0.00220 O1 5 0.045274 0.262512 0.187280 11.00000 0.02102 0.02990 = 0.03185 -0.00940 -0.00896 -0.00052 O2 5 0.137580 0.319853 0.412442 11.00000 0.03121 0.05717 = 0.02658 -0.01733 -0.00062 -0.01232 O3 5 -0.029437 0.526461 0.235796 11.00000 0.02350 0.04104 = 0.06456 -0.02603 -0.00155 0.00343 N1 4 -0.762980 -0.235546 0.524854 11.00000 0.02284 0.04675 = 0.02955 -0.00787 -0.00536 -0.00115 C1 1 0.150983 0.104400 0.206596 11.00000 0.02252 0.02824 = 0.02363 -0.00468 -0.00748 -0.00305 AFIX 23 H1A 2 0.128994 0.046613 0.323069 11.00000 -1.20000 H1B 2 0.286527 0.121793 0.162440 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C2 1 0.086880 0.002111 0.115941 11.00000 0.02358 0.03253 = 0.02570 -0.00888 -0.00553 -0.00382 AFIX 13 H2 2 0.155839 -0.107262 0.136405 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C3 1 0.138417 0.075521 -0.067922 11.00000 0.02417 0.04715 = 0.02707 -0.01085 -0.00662 -0.00672 AFIX 23 H3A 2 0.101196 -0.000817 -0.119939 11.00000 -1.20000 H3B 2 0.063262 0.179637 -0.091891 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C4 1 -0.122398 -0.030158 0.178152 11.00000 0.02345 0.03812 = 0.02576 -0.00811 -0.00762 -0.00768 AFIX 23 H4A 2 -0.194644 0.074830 0.149803 11.00000 -1.20000 H4B 2 -0.152101 -0.105569 0.121185 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C5 1 -0.186088 -0.103707 0.359748 11.00000 0.02728 0.04363 = 0.02767 -0.00626 -0.00522 -0.00994 AFIX 23 H5A 2 -0.107319 -0.204019 0.390272 11.00000 -1.20000 H5B 2 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