data_shelxl _audit_creation_method SHELXL-2013 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C19 H17 N O3' _chemical_formula_weight 307.33 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'H' 'H' 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'N' 'N' 0.0311 0.0180 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'O' 'O' 0.0492 0.0322 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _space_group_name_Hall '-P 1' _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, -y, -z' _cell_length_a 8.5464(3) _cell_length_b 9.7090(4) _cell_length_c 11.3017(4) _cell_angle_alpha 66.561(4) _cell_angle_beta 85.785(3) _cell_angle_gamma 69.576(3) _cell_volume 803.98(6) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_temperature 291(2) _cell_measurement_reflns_used 3460 _cell_measurement_theta_min 5.2850 _cell_measurement_theta_max 71.2210 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour ? _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.270 _exptl_crystal_F_000 324 _exptl_transmission_factor_min ? _exptl_transmission_factor_max ? _exptl_crystal_size_max 0.320 _exptl_crystal_size_mid 0.240 _exptl_crystal_size_min 0.220 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.698 _shelx_estimated_absorpt_T_min 0.808 _shelx_estimated_absorpt_T_max 0.862 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.74918 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.00000 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; CrysAlisPro 1.171.38.46 (Rigaku Oxford Diffraction, 2015) Empirical absorption correction using spherical harmonics, implemented in SCALE3 ABSPACK scaling algorithm. ; _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 291(2) _diffrn_radiation_wavelength 1.54184 _diffrn_radiation_type CuK\a _diffrn_source 'micro-focus sealed X-ray tube' _diffrn_measurement_device_type 'SuperNova, Dual, Cu at zero, AtlasS2' _diffrn_measurement_method '\w scans' _diffrn_detector_area_resol_mean 5.2169 _diffrn_reflns_number 5082 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0133 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0114 _diffrn_reflns_limit_h_min -10 _diffrn_reflns_limit_h_max 7 _diffrn_reflns_limit_k_min -11 _diffrn_reflns_limit_k_max 11 _diffrn_reflns_limit_l_min -10 _diffrn_reflns_limit_l_max 13 _diffrn_reflns_theta_min 4.276 _diffrn_reflns_theta_max 71.337 _diffrn_reflns_theta_full 67.684 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.961 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.991 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.961 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.991 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.961 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.991 _reflns_number_total 3011 _reflns_number_gt 2769 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_Friedel_fraction_max . _reflns_Friedel_fraction_full . _reflns_special_details ; Reflections were merged by SHELXL according to the crystal class for the calculation of statistics and refinement. _reflns_Friedel_fraction is defined as the number of unique Friedel pairs measured divided by the number that would be possible theoretically, ignoring centric projections and systematic absences. ; _computing_data_collection 'CrysAlisPro (Rigaku OD, 2015)' _computing_cell_refinement 'CrysAlisPro (Rigaku OD, 2015)' _computing_data_reduction 'CrysAlisPro (Rigaku OD, 2015)' _computing_structure_solution 'SHELXS-2013 (Sheldrick, 1997)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-97 (Sheldrick, 1997)' _computing_molecular_graphics 'Ortep-3 (L. J. Farrugia, 2001)' _computing_publication_material SHELXL-97 _refine_special_details ; ? ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0706P)^2^+0.3171P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary ? _atom_sites_solution_secondary ? _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef . _refine_ls_number_reflns 3011 _refine_ls_number_parameters 212 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_R_factor_all 0.0592 _refine_ls_R_factor_gt 0.0559 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1506 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1474 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.056 _refine_ls_restrained_S_all 1.056 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O2 O 0.25222(17) 0.38424(15) 0.44415(11) 0.0544(4) Uani 1 1 d . . . . . O1 O -0.08133(17) 0.76551(16) 0.12913(14) 0.0640(4) Uani 1 1 d . . . . . O3 O 0.0560(2) 0.29916(17) 0.55891(14) 0.0729(5) Uani 1 1 d . . . . . N1 N 0.11613(17) 0.51613(16) 0.24049(13) 0.0431(3) Uani 1 1 d . . . . . C9 C 0.4106(2) 0.3277(2) 0.27136(18) 0.0456(4) Uani 1 1 d . . . . . C4 C 0.2810(2) 0.45429(19) 0.30839(16) 0.0437(4) Uani 1 1 d . . . . . C3 C 0.3258(2) 0.6019(2) 0.27479(17) 0.0473(4) Uani 1 1 d . . . . . C1 C 0.0580(2) 0.6835(2) 0.17959(16) 0.0467(4) Uani 1 1 d . . . . . C2 C 0.1981(2) 0.7336(2) 0.19328(17) 0.0479(4) Uani 1 1 d . . . . . C16 C 0.1013(3) 0.3639(2) 0.45533(18) 0.0530(5) Uani 1 1 d . . . . . C15 C 0.0091(3) 0.4352(2) 0.32382(19) 0.0548(5) Uani 1 1 d . . . . . H15 H -0.0961 0.5186 0.3247 0.066 Uiso 1 1 calc R U . A 1 C10 C 0.4209(3) 0.3530(3) 0.1426(2) 0.0593(5) Uani 1 1 d . . . . . H10 H 0.3485 0.4466 0.0806 0.071 Uiso 1 1 calc R U . . . C8 C 0.2107(3) 0.8847(2) 0.1420(2) 0.0629(5) Uani 1 1 d . . . . . H8 H 0.1252 0.9735 0.0869 0.075 Uiso 1 1 calc R U . . . C5 C 0.4692(3) 0.6165(3) 0.3087(2) 0.0645(6) Uani 1 1 d . . . . . H5 H 0.5551 0.5278 0.3634 0.077 Uiso 1 1 calc R U . . . C14 C 0.5201(3) 0.1903(3) 0.3615(2) 0.0720(6) Uani 1 1 d . . . . . H14 H 0.5168 0.1713 0.4489 0.086 Uiso 1 1 calc R U . . . C12 C 0.6438(3) 0.1044(3) 0.1938(3) 0.0745(7) Uani 1 1 d . . . . . H12 H 0.7213 0.0286 0.1682 0.089 Uiso 1 1 calc R U . . . C11 C 0.5369(3) 0.2416(3) 0.1044(3) 0.0717(6) Uani 1 1 d . . . . . H11 H 0.5419 0.2603 0.0171 0.086 Uiso 1 1 calc R U . . . C7 C 0.3547(3) 0.8985(3) 0.1758(3) 0.0766(7) Uani 1 1 d . . . . . H7 H 0.3669 0.9983 0.1422 0.092 Uiso 1 1 calc R U . . . C6 C 0.4813(3) 0.7670(3) 0.2588(3) 0.0781(7) Uani 1 1 d . . . . . H6 H 0.5760 0.7801 0.2813 0.094 Uiso 1 1 calc R U . . . C13 C 0.6366(3) 0.0792(3) 0.3203(3) 0.0905(9) Uani 1 1 d . . . . . H13 H 0.7109 -0.0141 0.3813 0.109 Uiso 1 1 calc R U . . . C17 C -0.0360(5) 0.3185(4) 0.2888(3) 0.0987(10) Uani 0.679(5) 1 d . . P B 2 H17 H -0.1168 0.2859 0.3498 0.118 Uiso 0.679(5) 1 calc R U P B 2 C18 C -0.1277(7) 0.4008(6) 0.1555(3) 0.1412(18) Uani 0.679(5) 1 d . . P B 2 H18A H -0.2156 0.4983 0.1489 0.212 Uiso 0.679(5) 1 calc R U P B 2 H18B H -0.1750 0.3313 0.1422 0.212 Uiso 0.679(5) 1 calc R U P B 2 H18C H -0.0507 0.4250 0.0910 0.212 Uiso 0.679(5) 1 calc R U P B 2 C19 C 0.0890(6) 0.1791(6) 0.2971(5) 0.0947(12) Uani 0.679(5) 1 d . . P B 2 H19A H 0.0430 0.1163 0.2725 0.142 Uiso 0.679(5) 1 calc R U P B 2 H19B H 0.1382 0.1193 0.3844 0.142 Uiso 0.679(5) 1 calc R U P B 2 H19C H 0.1733 0.2042 0.2402 0.142 Uiso 0.679(5) 1 calc R U P B 2 C17' C -0.0360(5) 0.3185(4) 0.2888(3) 0.0987(10) Uani 0.321(5) 1 d . . P B 1 H17' H 0.0743 0.2641 0.2658 0.118 Uiso 0.321(5) 1 calc R U P B 1 C18' C -0.1277(7) 0.4008(6) 0.1555(3) 0.1412(18) Uani 0.321(5) 1 d . . P B 1 H18D H -0.0953 0.4911 0.1043 0.212 Uiso 0.321(5) 1 calc R U P B 1 H18E H -0.2463 0.4368 0.1635 0.212 Uiso 0.321(5) 1 calc R U P B 1 H18F H -0.0997 0.3267 0.1143 0.212 Uiso 0.321(5) 1 calc R U P B 1 C19' C -0.0615(13) 0.1782(11) 0.3909(10) 0.0947(12) Uani 0.321(5) 1 d . . P B 1 H19D H -0.0879 0.1160 0.3525 0.142 Uiso 0.321(5) 1 calc R U P B 1 H19E H -0.1521 0.2130 0.4397 0.142 Uiso 0.321(5) 1 calc R U P B 1 H19F H 0.0389 0.1138 0.4472 0.142 Uiso 0.321(5) 1 calc R U P B 1 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 O2 0.0624(8) 0.0460(7) 0.0373(6) -0.0117(5) -0.0010(5) -0.0035(6) O1 0.0541(8) 0.0463(7) 0.0663(9) -0.0094(6) -0.0138(7) 0.0000(6) O3 0.0941(11) 0.0511(8) 0.0520(8) -0.0134(7) 0.0256(8) -0.0128(8) N1 0.0441(8) 0.0345(7) 0.0416(7) -0.0124(6) 0.0006(6) -0.0059(6) C9 0.0445(9) 0.0342(8) 0.0531(10) -0.0162(7) 0.0037(7) -0.0093(7) C4 0.0480(9) 0.0353(8) 0.0370(8) -0.0114(7) -0.0011(7) -0.0049(7) C3 0.0515(10) 0.0408(9) 0.0470(9) -0.0210(7) 0.0011(7) -0.0085(7) C1 0.0504(10) 0.0356(8) 0.0407(9) -0.0111(7) -0.0006(7) -0.0035(7) C2 0.0563(10) 0.0369(9) 0.0449(9) -0.0165(7) 0.0029(7) -0.0094(8) C16 0.0643(12) 0.0343(9) 0.0491(10) -0.0163(8) 0.0127(8) -0.0064(8) C15 0.0602(11) 0.0487(10) 0.0516(10) -0.0164(8) 0.0101(8) -0.0199(9) C10 0.0612(12) 0.0529(11) 0.0576(11) -0.0256(9) 0.0091(9) -0.0096(9) C8 0.0771(14) 0.0388(10) 0.0652(13) -0.0179(9) 0.0036(10) -0.0143(9) C5 0.0601(12) 0.0587(12) 0.0750(14) -0.0322(11) -0.0068(10) -0.0124(10) C14 0.0705(14) 0.0467(11) 0.0661(13) -0.0131(10) -0.0007(11) 0.0074(10) C12 0.0637(13) 0.0550(13) 0.117(2) -0.0510(14) 0.0317(13) -0.0198(11) C11 0.0716(14) 0.0743(15) 0.0854(16) -0.0509(13) 0.0289(12) -0.0265(12) C7 0.0915(17) 0.0559(13) 0.0961(18) -0.0364(13) 0.0124(14) -0.0356(13) C6 0.0772(15) 0.0734(15) 0.1021(19) -0.0459(14) 0.0009(14) -0.0335(13) C13 0.0781(17) 0.0438(12) 0.107(2) -0.0166(13) 0.0039(15) 0.0123(11) C17 0.155(3) 0.092(2) 0.0766(17) -0.0296(15) 0.0174(18) -0.083(2) C18 0.222(5) 0.176(4) 0.078(2) -0.031(2) -0.005(2) -0.150(4) C19 0.097(3) 0.089(3) 0.121(3) -0.057(2) 0.012(2) -0.042(2) C17' 0.155(3) 0.092(2) 0.0766(17) -0.0296(15) 0.0174(18) -0.083(2) C18' 0.222(5) 0.176(4) 0.078(2) -0.031(2) -0.005(2) -0.150(4) C19' 0.097(3) 0.089(3) 0.121(3) -0.057(2) 0.012(2) -0.042(2) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag O2 C16 1.361(3) . ? O2 C4 1.452(2) . ? O1 C1 1.206(2) . ? O3 C16 1.197(2) . ? N1 C1 1.399(2) . ? N1 C15 1.458(2) . ? N1 C4 1.462(2) . ? C9 C14 1.371(3) . ? C9 C10 1.377(3) . ? C9 C4 1.518(2) . ? C4 C3 1.507(3) . ? C3 C5 1.380(3) . ? C3 C2 1.382(2) . ? C1 C2 1.479(3) . ? C2 C8 1.388(3) . ? C16 C15 1.511(3) . ? C15 C17 1.508(3) . ? C15 H15 0.9800 . ? C10 C11 1.378(3) . ? C10 H10 0.9300 . ? C8 C7 1.380(3) . ? C8 H8 0.9300 . ? C5 C6 1.380(3) . ? C5 H5 0.9300 . ? C14 C13 1.398(3) . ? C14 H14 0.9300 . ? C12 C13 1.352(4) . ? C12 C11 1.358(4) . ? C12 H12 0.9300 . ? C11 H11 0.9300 . ? C7 C6 1.383(4) . ? C7 H7 0.9300 . ? C6 H6 0.9300 . ? C13 H13 0.9300 . ? C17 C19 1.373(6) . ? C17 C18 1.518(5) . ? C17 H17 0.9800 . ? C18 H18A 0.9600 . ? C18 H18B 0.9600 . ? C18 H18C 0.9600 . ? C19 H19A 0.9600 . ? C19 H19B 0.9600 . ? C19 H19C 0.9600 . ? C19' H19D 0.9600 . ? C19' H19E 0.9600 . ? C19' H19F 0.9600 . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C16 O2 C4 109.70(14) . . ? C1 N1 C15 119.88(14) . . ? C1 N1 C4 111.21(14) . . ? C15 N1 C4 109.40(14) . . ? C14 C9 C10 118.81(18) . . ? C14 C9 C4 122.25(18) . . ? C10 C9 C4 118.93(16) . . ? O2 C4 N1 104.37(13) . . ? O2 C4 C3 112.51(14) . . ? N1 C4 C3 103.70(13) . . ? O2 C4 C9 109.63(13) . . ? N1 C4 C9 113.50(14) . . ? C3 C4 C9 112.76(15) . . ? C5 C3 C2 121.15(18) . . ? C5 C3 C4 129.84(17) . . ? C2 C3 C4 108.94(16) . . ? O1 C1 N1 124.66(18) . . ? O1 C1 C2 128.95(17) . . ? N1 C1 C2 106.38(14) . . ? C3 C2 C8 121.03(19) . . ? C3 C2 C1 109.16(15) . . ? C8 C2 C1 129.76(18) . . ? O3 C16 O2 121.1(2) . . ? O3 C16 C15 128.4(2) . . ? O2 C16 C15 110.49(15) . . ? N1 C15 C17 118.12(19) . . ? N1 C15 C16 102.01(16) . . ? C17 C15 C16 114.68(19) . . ? N1 C15 H15 107.1 . . ? C16 C15 H15 107.1 . . ? C9 C10 C11 121.0(2) . . ? C9 C10 H10 119.5 . . ? C11 C10 H10 119.5 . . ? C7 C8 C2 117.6(2) . . ? C7 C8 H8 121.2 . . ? C2 C8 H8 121.2 . . ? C6 C5 C3 117.9(2) . . ? C6 C5 H5 121.1 . . ? C3 C5 H5 121.1 . . ? C9 C14 C13 119.1(2) . . ? C9 C14 H14 120.4 . . ? C13 C14 H14 120.4 . . ? C13 C12 C11 119.4(2) . . ? C13 C12 H12 120.3 . . ? C11 C12 H12 120.3 . . ? C12 C11 C10 120.2(2) . . ? C12 C11 H11 119.9 . . ? C10 C11 H11 119.9 . . ? C8 C7 C6 121.3(2) . . ? C8 C7 H7 119.3 . . ? C6 C7 H7 119.3 . . ? C5 C6 C7 121.0(2) . . ? C5 C6 H6 119.5 . . ? C7 C6 H6 119.5 . . ? C12 C13 C14 121.5(2) . . ? C12 C13 H13 119.3 . . ? C14 C13 H13 119.3 . . ? C19 C17 C15 118.3(3) . . ? C19 C17 C18 108.9(4) . . ? C15 C17 C18 110.8(2) . . ? C19 C17 H17 106.0 . . ? C15 C17 H17 106.0 . . ? C18 C17 H17 106.0 . . ? C17 C18 H18A 109.5 . . ? C17 C18 H18B 109.5 . . ? H18A C18 H18B 109.5 . . ? C17 C18 H18C 109.5 . . ? H18A C18 H18C 109.5 . . ? H18B C18 H18C 109.5 . . ? C17 C19 H19A 109.5 . . ? C17 C19 H19B 109.5 . . ? H19A C19 H19B 109.5 . . ? C17 C19 H19C 109.5 . . ? H19A C19 H19C 109.5 . . ? H19B C19 H19C 109.5 . . ? H19D C19' H19E 109.5 . . ? H19D C19' H19F 109.5 . . ? H19E C19' H19F 109.5 . . ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag C16 O2 C4 N1 15.86(17) . . . . ? C16 O2 C4 C3 127.63(15) . . . . ? C16 O2 C4 C9 -106.04(16) . . . . ? C1 N1 C4 O2 113.91(14) . . . . ? C15 N1 C4 O2 -20.77(17) . . . . ? C1 N1 C4 C3 -4.08(17) . . . . ? C15 N1 C4 C3 -138.76(14) . . . . ? C1 N1 C4 C9 -126.78(15) . . . . ? C15 N1 C4 C9 98.54(17) . . . . ? C14 C9 C4 O2 -20.4(3) . . . . ? C10 C9 C4 O2 160.94(17) . . . . ? C14 C9 C4 N1 -136.6(2) . . . . ? C10 C9 C4 N1 44.7(2) . . . . ? C14 C9 C4 C3 105.8(2) . . . . ? C10 C9 C4 C3 -72.9(2) . . . . ? O2 C4 C3 C5 69.8(2) . . . . ? N1 C4 C3 C5 -178.06(19) . . . . ? C9 C4 C3 C5 -54.9(3) . . . . ? O2 C4 C3 C2 -113.26(16) . . . . ? N1 C4 C3 C2 -1.08(18) . . . . ? C9 C4 C3 C2 122.11(16) . . . . ? C15 N1 C1 O1 -42.2(3) . . . . ? C4 N1 C1 O1 -171.52(17) . . . . ? C15 N1 C1 C2 136.69(16) . . . . ? C4 N1 C1 C2 7.36(18) . . . . ? C5 C3 C2 C8 0.5(3) . . . . ? C4 C3 C2 C8 -176.78(17) . . . . ? C5 C3 C2 C1 -177.18(18) . . . . ? C4 C3 C2 C1 5.5(2) . . . . ? O1 C1 C2 C3 170.83(19) . . . . ? N1 C1 C2 C3 -7.99(19) . . . . ? O1 C1 C2 C8 -6.6(3) . . . . ? N1 C1 C2 C8 174.58(19) . . . . ? C4 O2 C16 O3 175.62(16) . . . . ? C4 O2 C16 C15 -5.40(19) . . . . ? C1 N1 C15 C17 120.4(2) . . . . ? C4 N1 C15 C17 -109.5(2) . . . . ? C1 N1 C15 C16 -112.91(17) . . . . ? C4 N1 C15 C16 17.23(18) . . . . ? O3 C16 C15 N1 171.59(18) . . . . ? O2 C16 C15 N1 -7.30(19) . . . . ? O3 C16 C15 C17 -59.5(3) . . . . ? O2 C16 C15 C17 121.6(2) . . . . ? C14 C9 C10 C11 1.1(3) . . . . ? C4 C9 C10 C11 179.83(19) . . . . ? C3 C2 C8 C7 -0.2(3) . . . . ? C1 C2 C8 C7 176.9(2) . . . . ? C2 C3 C5 C6 0.1(3) . . . . ? C4 C3 C5 C6 176.8(2) . . . . ? C10 C9 C14 C13 -1.0(4) . . . . ? C4 C9 C14 C13 -179.7(2) . . . . ? C13 C12 C11 C10 -0.7(4) . . . . ? C9 C10 C11 C12 -0.2(4) . . . . ? C2 C8 C7 C6 -0.6(4) . . . . ? C3 C5 C6 C7 -1.0(4) . . . . ? C8 C7 C6 C5 1.3(4) . . . . ? C11 C12 C13 C14 0.8(4) . . . . ? C9 C14 C13 C12 0.1(4) . . . . ? N1 C15 C17 C19 67.2(4) . . . . ? C16 C15 C17 C19 -53.2(4) . . . . ? N1 C15 C17 C18 -59.6(4) . . . . ? C16 C15 C17 C18 -179.9(3) . . . . ? _refine_diff_density_max 0.308 _refine_diff_density_min -0.414 _refine_diff_density_rms 0.043 _shelxl_version_number 2013-4 _shelx_res_file ; TITL jk-3aa-171122_a.res in P-1 CELL 1.54184 8.5464 9.7090 11.3017 66.561 85.785 69.576 ZERR 2.00 0.0003 0.0004 0.0004 0.004 0.003 0.003 LATT 1 SFAC C H N O UNIT 38 34 2 6 MERG 2 EADP C17 C17' eadp c18 c18' exyz c18 c18' EADP C19 C19' EXYZ C17 C17' MORE -1 FMAP 2 PLAN 5 SIZE 0.22 0.24 0.32 ACTA BOND $H CONF L.S. 14 WGHT 0.070600 0.317100 FVAR 1.21958 0.67873 O2 4 0.252225 0.384238 0.444148 11.00000 0.06241 0.04602 = 0.03728 -0.01166 -0.00101 -0.00349 O1 4 -0.081333 0.765509 0.129129 11.00000 0.05406 0.04628 = 0.06634 -0.00939 -0.01382 0.00001 O3 4 0.056024 0.299162 0.558913 11.00000 0.09406 0.05106 = 0.05199 -0.01341 0.02564 -0.01284 N1 3 0.116130 0.516132 0.240494 11.00000 0.04412 0.03448 = 0.04160 -0.01235 0.00063 -0.00587 C9 1 0.410602 0.327671 0.271363 11.00000 0.04448 0.03417 = 0.05311 -0.01624 0.00370 -0.00926 C4 1 0.281030 0.454287 0.308393 11.00000 0.04795 0.03532 = 0.03699 -0.01140 -0.00107 -0.00487 C3 1 0.325766 0.601870 0.274793 11.00000 0.05147 0.04077 = 0.04697 -0.02098 0.00111 -0.00845 C1 1 0.057963 0.683504 0.179594 11.00000 0.05039 0.03560 = 0.04068 -0.01108 -0.00063 -0.00352 C2 1 0.198098 0.733580 0.193278 11.00000 0.05632 0.03692 = 0.04493 -0.01649 0.00295 -0.00937 C16 1 0.101318 0.363886 0.455327 11.00000 0.06429 0.03425 = 0.04914 -0.01627 0.01272 -0.00636 C15 1 0.009085 0.435231 0.323821 11.00000 0.06018 0.04870 = 0.05155 -0.01639 0.01011 -0.01988 AFIX 13 H15 2 -0.096062 0.518607 0.324717 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C10 1 0.420905 0.352953 0.142643 11.00000 0.06124 0.05292 = 0.05756 -0.02556 0.00906 -0.00956 AFIX 43 H10 2 0.348532 0.446587 0.080598 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C8 1 0.210680 0.884723 0.142029 11.00000 0.07712 0.03877 = 0.06516 -0.01789 0.00364 -0.01432 AFIX 43 H8 2 0.125183 0.973472 0.086908 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C5 1 0.469249 0.616504 0.308689 11.00000 0.06008 0.05872 = 0.07504 -0.03217 -0.00677 -0.01241 AFIX 43 H5 2 0.555101 0.527764 0.363430 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C14 1 0.520053 0.190284 0.361499 11.00000 0.07049 0.04669 = 0.06611 -0.01305 -0.00070 0.00735 AFIX 43 H14 2 0.516770 0.171254 0.448896 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C12 1 0.643841 0.104413 0.193796 11.00000 0.06369 0.05497 = 0.11662 -0.05095 0.03167 -0.01975 AFIX 43 H12 2 0.721291 0.028590 0.168204 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C11 1 0.536887 0.241550 0.104392 11.00000 0.07160 0.07433 = 0.08543 -0.05090 0.02895 -0.02646 AFIX 43 H11 2 0.541933 0.260337 0.017080 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C7 1 0.354671 0.898515 0.175842 11.00000 0.09151 0.05594 = 0.09607 -0.03640 0.01240 -0.03555 AFIX 43 H7 2 0.366853 0.998262 0.142191 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C6 1 0.481281 0.766950 0.258792 11.00000 0.07722 0.07341 = 0.10210 -0.04591 0.00095 -0.03349 AFIX 43 H6 2 0.576020 0.780119 0.281284 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C13 1 0.636633 0.079204 0.320291 11.00000 0.07815 0.04379 = 0.10714 -0.01659 0.00392 0.01231 AFIX 43 H13 2 0.710885 -0.014121 0.381275 11.00000 -1.20000 AFIX 0 PART 2 C17 1 -0.035959 0.318460 0.288816 21.00000 0.15539 0.09248 = 0.07660 -0.02956 0.01744 -0.08250 AFIX 13 H17 2 -0.116772 0.285919 0.349753 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C18 1 -0.127748 0.400817 0.155482 21.00000 0.22161 0.17640 = 0.07776 -0.03052 -0.00530 -0.14958 AFIX 33 H18A 2 -0.215609 0.498313 0.148914 21.00000 -1.50000 H18B 2 -0.175028 0.331271 0.142211 21.00000 -1.50000 H18C 2 -0.050672 0.424966 0.090975 21.00000 -1.50000 AFIX 0 C19 1 0.089047 0.179091 0.297092 21.00000 0.09660 0.08946 = 0.12059 -0.05670 0.01210 -0.04193 AFIX 33 H19A 2 0.043032 0.116313 0.272495 21.00000 -1.50000 H19B 2 0.138176 0.119298 0.384377 21.00000 -1.50000 H19C 2 0.173315 0.204244 0.240189 21.00000 -1.50000 AFIX 0 PART 1 C17' 1 -0.035959 0.318460 0.288816 -21.00000 0.15539 0.09248 = 0.07660 -0.02956 0.01744 -0.08250 AFIX 13 H17' 2 0.074323 0.264058 0.265844 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C18' 1 -0.127748 0.400817 0.155482 -21.00000 0.22161 0.17640 = 0.07776 -0.03052 -0.00530 -0.14958 AFIX 33 H18D 2 -0.095336 0.491063 0.104321 -21.00000 -1.50000 H18E 2 -0.246308 0.436759 0.163510 -21.00000 -1.50000 H18F 2 -0.099666 0.326729 0.114269 -21.00000 -1.50000 AFIX 0 C19' 1 -0.061477 0.178188 0.390889 -21.00000 0.09660 0.08946 = 0.12059 -0.05670 0.01210 -0.04193 AFIX 33 H19D 2 -0.087887 0.116027 0.352475 -21.00000 -1.50000 H19E 2 -0.152127 0.212973 0.439717 -21.00000 -1.50000 H19F 2 0.038891 0.113803 0.447250 -21.00000 -1.50000 AFIX 0 HKLF 4 REM jk-3aa-171122_a.res in P-1 REM R1 = 0.0559 for 2769 Fo > 4sig(Fo) and 0.0592 for all 3011 data REM 212 parameters refined using 0 restraints END WGHT 0.0697 0.3178 REM Highest difference peak 0.308, deepest hole -0.414, 1-sigma level 0.043 Q1 1 -0.1217 0.2438 0.4066 11.00000 0.05 0.31 Q2 1 0.0002 0.3243 0.1644 11.00000 0.05 0.27 Q3 1 0.0001 0.1216 0.3747 11.00000 0.05 0.25 Q4 1 0.7239 0.0580 0.3777 11.00000 0.05 0.15 Q5 1 0.2446 0.6701 0.2547 11.00000 0.05 0.14 ; 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